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Visible-light induced generation of bifunctional nitrogen-centered radicals:a concise synthetic strategy to construct bicyclo[3.2.1]octane and azepane cores

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Science China Chemistry 2021年第2期64卷 274-280页

作者： Wan-Lei Yu Hao-Wen Jiang Lei Yan Zhi-Tao Feng Yong-Chun Luo Peng-Fei Xu State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry College of Chemistry and Chemical EngineeringLanzhou UniversityLanzhou730000China Department of Chemistry University of California-DavisOne Shields AvenueDavisCA95616USA

A photocatalytic tandem cyclization of o-alkenylbenzaldehydes using pyridinium salts as the amination reagent is described.A variety of valuable seven-membered nitrogenous heterocyclic skeletons are prepared in modest to excellent yields in concise one-step.This transformation features mild reaction conditions and exceptional functional group tolerance.In addition,combining control experiments and density functional theory(DFT)calculations on the mechanism can explain the reaction selectivity.

关键词： photoredox catalysis nitrogen-centered radicals bicyclo[3.2.1]octane azepane 1,5-hydrogen atom transfer

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Practical and concise synthesis of 2-oxo-3,4,5,6-tetraethoxyazepane from D-glucono-1,5-lactone

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Chinese Chemical Letters 2008年第7期19卷 795-796页

作者： Yan Jiao Zhi Jie Fang Yu Hua Jiang Bao Hui Zheng Jie Cheng School of Chemical Engineering Nanjing University of Science ＆ Technology Nanjing 210094 China

2-Oxo-3R,4S,5S,6S-tetraethoxyazepane was conveniently synthesized from D-glucono-1, 5-1actone with a yield of 10% overall. The key step of synthetic route-reductive 1,6-cyclization was completed efficiently by using P... 详细信息

关键词： azepane Ph3P Reduction Iminosugars Glucono lactone

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Synthesis and Crystal Structure of (2-Iodo-5-nitrophenyl)-[1-(1-methylazepan-3-yl)-1H-indol-3-yl]methanone

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Chinese Journal of Structural Chemistry 2013年第7期32卷 1100-1104页

作者：李志伟李江胜康绍英刘卫东吴道新曹忠 Hunan Provincial Key Laboratory of Materials Protection for Electric Power and Transportation Changsha University of Science and Technology Hunan Institute of Food Quality Supervision Inspection and Research National Engineering Research Center for Agrochemicals Hunan Research Institute of Chemical Industry

The title compound （2-iodo-5-nitrophenyl）-[1-（1-methylazepan-3-yl）-lH-indol-3- yl]methanone （C22H22IN303, Mr- 503.07 ） was synthesized by the reaction of 3-（2-iodo-5- nitrobenzoyl）indole with 2-chloromethyl-1-methylpiperidine. Its chemical structure was determined by 1H NMR, 13C NMR, DEPT, COSY, HMQC, HMBC, HRMS and X-ray single-crystal diffraction. The crystal belongs to the triclmic system, space group P1 with a = 9.153（4）, b = 10.409（3）, c = 11.882（4） A, a = 71.84（3）, β = 78.67（3）, ）, = 75.49（3）°, V = 1032.7（6） A3, Z = 2, Dc= 1.619 g/era3, = 1.579 mm-1, F（000） = 504, R = 0.0270 and wR = 0.0498 for 3634 observed reflections with I 〉 20（/）. X-ray analysis shows that the indole ring forms a dihedral angle of 84.57（12）° with the iodobenzene ring and the azepane ring adopts a twisted chair conformation. Weak C-H...O hydrogen bonding contributes to the stability and packing of the structure.

关键词： synthesis crystal structure aminoalkylindoles azepane

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