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Effects of aromatic stabilization Energies on Photochromism of New Asymmetrical Azaindole-Containing Diarylethenes

Chinese Journal of Chemistry 2015年第7期33卷 785-791页

作者： Zhiyuan Sun Congcong Zhang Hui Li Congbin Fan Gang Liu Shouzhi Pu Jiangxi Key Laboratory of Organic Chemistry Jiangxi Science and Technology Normal University Nanchang Jiangxi 330013 China

Three new asymmetrical diarylethenes containing an azaindole moiety and a variable heteroaryl ring have been synthesized. Their properties, such as photochromism, fatigue resistance, thermal stability, acidichromism, and fluorescence, were systematically investigated to elucidate the effects of aromatic stabilization energies （ASE） of the heteroaryl moieties. The results indicated that thermal stability decreased with the increment of the aromatic stabilization energies of the variable heteroaryl rings in the order of thiazyl〈thienyl〈pyrrolyl. Moreover, the dual switching behaviors of these azaindole-containing diarylethenes were also studied by the stimulation of acid/base and light. Addition of trifluoroacetie acid to the solutions of these diarylethenes resulted in obvious hypochromie shifts, and their N-protonated forms also exhibited favorable photochromism.

关键词： photochromism diarylethene azaindole aromatic stabilization energy acidichromism fluorescence

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