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Design,synthesis and hiv-rt inhibitory activity of novel thiazolidin-4-one derivatives

Frontiers of Chemical Science and Engineering 2011年第2期5卷 231-237页

作者： Hua CHEN Zaihong GUO Qingmei YIN Xiaoxu DUAN Yunjing GU Xiaoliu LI Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province College of Chemistry and Environmental ScienceHebei UniversityBaoding 071002China

A series of 2-aryl-3-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)thiazolidin-4-ones(1a–1c)and their derivatives bearing a lipophilic substituent,like acetoxy group(3a–3c),propionyloxy group(4a–4c),methyl(5d and 5e)at C-5 on thiazolidin-4-one ring were designed,synthesized and evaluated for their hiv-rt inhibitory *** self-catalyzed Pummerer reaction,compounds 3a–3c and 4a–4c were obtained in good yield(63.1%–75.2%).Prelimin-ary anti-hiv-rt test of these derivatives indicated that compounds 1a–1c,4b(propionyloxy group at C-5)showed moderate hiv-rt inhibitory activity and com-pounds 5d and 5e with methyl at C-5 showed a weak hiv-rt inhibitory *** activity relationship analysis suggested that the substituted groups on C-5 would be unfavorable to anti-hiv-rt activity and that the steric effect might play a critical role in the anti-hiv rt activity.

关键词： 5-subsituted thiazolidin-4-ones Pummerer reaction anti-hiv-rt activity SARs

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