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Synthesis, Crystal Structure, Cytotoxic, Antileishmanial and Docking Evaluation of 3-(4-Chloro-3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

引用

Chinese Journal of Structural Chemistry 2018年第8期37卷 1250-1258页

作者： HAMID Aziz AAMER Saeed FARUKH Jabeen ULRICH Florke QURAT-Ul-Ain NADHMAN Akhter Department of Chemistry Quaid-I-Azam University Islamabad 45320 Pakistan Cardiovascular and Metabolic Research Unit Laurentian University 935 Ramsey Lake Road Sudbury ON Canada P3E 2C6 Department Chemie Fakultatfur Naturwissenschafien Universitat Paderborn Warburgerstrαβe 100 33098 Paderborn Germany Center for Interdisciplinary Research in Basic Sciences IIU Islamabad Pakistan

Chalcone derivatives are of immense importance owing to their superior pharmacological profile. Minor changes in their structures create high degree of diversity that results in a broader spectrum of biological activities. The present research paper presents the synthesis of 3-（4-chloro-3-nitrophenyl）-1-phenylprop-2-en-1-one chalcone（I）, single crystal XRD analysis and the evaluation of its possible biological activities like cytotoxic（LD（50） = 5.40 ug/m L）and antileishmanial（LD（50） = 0.81 ug/m L） activities. The results indicate the tested chalcone（I）shows superior inhibition values against leishmanial promastigotes. Further, the possible interaction sites of chalcone（I） with Try R enzyme involved in the redox metabolism of the leishmanial parasite were determined using docking simulation technique. Docking computations demonstrate that the compound establishes prominent binding interactions with the key residues of Try R and possesses the potential to effectively inhibit the catalytic activities of enzyme. Thus the results suggest that the chalcone（I） can serve as a potential scaffold for the treatment of leishmaniasis and deserve further development.

关键词： chalcone cytotoxicity antfleishmanial Claisen-Schmidt condensation moleculardocking

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