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Understanding Mechanistic Differences between 3-Diazoindolin-2-lmines and N-Sulfonyl-1,2,3-Triazoles in the Rh_(2)(ll)-Catalyzed Reactions with Nitrosoarenes

引用

Chinese Journal of Chemistry 2021年第6期39卷 1565-1572页

作者： Rui Fu Luyao Kou Ke Gao Shaofang Zhou Xiaoguang Bao College of Chemistry Chemical Engineering and Materials ScienceSoochow University199 Ren-Ai RoadSuzhou Industrial ParkSuzhouJiangsu 215123China

The employment of α-iminometallocarbenes to construct valuable N-containing compounds has attracted significant research ***,the nucleophilic addition of nitrosoarenes with the α-imino rhodium carbene species(I),which is derived from Rh_(2)(ll)-catalyzed denitrogenation of 3-diazoindolin-2-imines,to produce synthetically useful 2-iminoindolin-nitrones is ***,the N-attack of nitrosoarenes with the carbene site of I is *** the analogous Rh_(2)(ll)-catalyzed reaction of nitrosoarenes with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles reported by Li and co-workers(***.2014,16,6394),however,the O-attack of nitrosoarenes with the carbene site of α-imino rhodium carbene species(II)is more favorable to occur than the *** subsequent transformation to yield the product of N-acylamidines is rationalized based on computational *** mechanistic differ-ences for the reactions of nitrosoarenes with a-imino rhodium carbene species I and II are discussed.

关键词： a-lmino rhodium carbene Nitrosoarene Reaction mechanism Chemo-selectivity Density functional theory

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