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Microwave-assisted Syntheses,Structures and Bioactivities of α-aminophosphonates Containing Pyrazole and 2-Hydroxybenzyl Units

引用

Chinese Journal of Structural Chemistry 2013年第11期32卷 1639-1646页

作者：洪艳平上官新晨黎冬明 Jiangxi Key Laboratory of Natural Product and Functional Food College of Food Science and EngineeringJiangxi Agricultural University

Using 3-amino-4-cyanopyrazole, salicylaldehyde and dialkylphosphite as materials, a series of a-aminophosphonates containing pyrazole and 2-hydroxybenzyl units were synthesized under microwave irradiation without solvents and catalysts. The structures of the compounds were verified by IR, 1H NMR, J3C NMR and elemental analysis. The crystal structure of diisobutyl {a-[3- （4-cyano-lH-pyrazol）amino）]-N-（2-hydroxylbenzyl）}phosphonate （4d, C19H27N404P） was deter- mined by single-crystal X-ray diffraction. Compound 4d crystallizes in the orthorhombic system, space group Pbcn with a = 17.329（4）, b = 20.091（5）, c = 12.433（3）/k, V = 4328.7（17） A3, M,. = 406.42, Dc = 1.247 g/cm3, Z = 8, F（000） = 1728,μ = 0.158 mm-1, MoKa radiation （2 = 0.71073 A）, the final R = 0.064 and wR = 0.0169 for observed reflections with I 〉 2σ（I）. X-ray diffraction analysis reveals that two planes lie in 4d, and the dihedral angle is 85.76°. Intermolecular O（1）-H（1B）-O（2）, N（1）-H（1）-N（4）, N（3）-H（3）.-.N（2） and N（3）-H（3）...O（1） hydrogen bonds are found in the structure. All the compounds were evaluated for their antiviral and antitumor activities respectively. Among them, 4d and 4e showed moderate anti-TMV activities at 500 gg/mL, and 4e possessed excellent antitumor activity against PC3 cells at 10 gmol/L.

关键词： a-aminophosphonate pyrazole crystal structure bioactivities synthesis

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Synthesis,Crystal Structure and Herbicidal Activity of O,O'-Diethyl-N-[2-(5,7-dimethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yloxy)-benzoxyl]-1-amino-benzyl phosphonate

引用

Chinese Journal of Structural Chemistry 2010年第5期29卷 769-773页

作者：唐武石德清 Key Laboratory of Pesticide and Chemical Biology of Ministry of Education of China College of ChemistryCentral China Normal University

The crystal structure of the title compound （C25H28N5O5P,Mr=509.49） has been determined by single-crystal X-ray *** crystal is of monoclinic,space group P21/c with a=13.0726（4）,b=13.4513（4）,c=15.103（1）,β=93.650（1）°,V=2650.29（14）3,Z=4,Dc= 1.277 g/cm3,F（000）=1072,μ（MoKα）=0.147 mm-1,the final R=0.0748 and wR=0.1956 for 3186 observed reflections （I 〉 2σ（I））.The fused triazolopyrimidine system ring is coplanar,the dihedral angles between the triazolopyrimidine and C（1）-C（3）-C（5） phenyl,the triazolopyrimidine and C（17）-C（19）-C（21） phenyl,and the two phenyl rings are 66.87,58.79 and 80.11o,*** N（5）-H（5A）…O（3） and intermolecular C（2）-H（2）…N（4）,C（18）-H（18）…O（3）,C（19）-H（19）…O（2） and C（24）-H（24C）…N（4） hydrogen bonds together with C-H…π interactions contribute to the stability of the structure and result in a three-dimensional *** preliminary bioassay indicates that the title compound exhibits moderate herbicidal activity against dicotyledonous plants （Brassica campestris L） at the concentration of 100 mg/L.

关键词： crystal structure synthesis a-aminophosphonate triazolopyrimidine herbicide

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