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Forskolin的全合成研究

Forskolin的全合成研究

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作者：叶和平武汉理工大学

学位级别：硕士

Forskolin是从印度唇形科鞘蕊花属植物毛喉鞘蕊花（Coleus Forskolin）中分离出来的一个二萜类化合物。Forskolin以其具有抗高血压、抗肿瘤转移和抗青光眼等药理活性,及复杂分子结构所具有的挑战性,引起世界上众多有机合成化学家和药物... 详细信息

Forskolin是从印度唇形科鞘蕊花属植物毛喉鞘蕊花（Coleus Forskolin）中分离出来的一个二萜类化合物。Forskolin以其具有抗高血压、抗肿瘤转移和抗青光眼等药理活性,及复杂分子结构所具有的挑战性,引起世界上众多有机合成化学家和药物化学家的研究兴趣。以往的几种全合成路线存在路线长、成本大等问题。本研究采用常规试剂和常规反应,设计了一条简单有效,易于结构改造和修饰,不到20步反应的Forskolin全合成路线。研究以α-紫罗兰酮为起始原料,通过环氧化、消除,酯化,再通过分子内的Michael加成反应,Aldol缩合,脱酰化,以及双键的异构化等,构建了Forskolin分子的A、B环。再经环氧化后,巧妙地设计了连续两次的重排反应,方法为：通过使用对甲苯磺酰肼在催化量的对甲苯磺酸的作用下对该环氧化物进行区域、立体选择性加成,并促使新形成的联氨化合物在该反应条件下分解,得到二亚胺化合物,由于该化合物不稳定,发生重排得到一个重要中间体,该中间体化合物以水溶性的酸处理后,通过另一次重排全部转化为另一重要的中间体。这种方法解决了Ziegler中间体合成的关键步骤长、效率低的问题,最终通过10步反应成功完成了Ziegler中间体的合成,是目前Ziegler中间体的合成中合成路线最短、效率最高的方法。以这条合成路线成功完成Ziegler中间体的合成也说明了Forskolin全合成策略设计上的合理性和可行性,为Forskolin的全合成及其在生物活性方面的进一步深入研究奠定了良好的基础。在成功合成Ziegler中间体的基础上,对Forskolin全合成的后续合成路线进行了全面实验探讨,首次尝试以杂Diels-Alder反应来构建Forskolin分子C环的方法。在实验中发现,含有α-H的羰基化合物如2,3-丁二酮等在Lewis酸条件下容易发生Aldol缩合,因此不宜作为Diels-Alder反应的亲双烯体,而乙醛酸乙酯等不含有α-H的亲双烯体可能是更好的反应底物。

关键词： Forskolin Ziegler中间体全合成

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