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Palladium(Ⅱ)-Catalyzed Markovnikov Hydroalkynylation of unactivated terminal alkenes

Chinese Journal of Chemistry 2024年第1期42卷 29-34页

作者： Chuanqi Hou Pinhong Chen Guosheng Liu Sstate Key Laboratory of Organometallic Chemistry and Shanghai Hongkong Joint Laboratory in Chemical SynthesisCenter for Excellence in Molecular SynthesisShanghai Institute of Organic ChemistryUniversity of Chinese Academy of SciencesChinese Academy of SciencesShanghai 200032China Chang-Kung Chuang Institute East China Normal UniversityShanghai 200062China

Alkynes are versatile synthons in organic synthesis,as well as important structural moieties in bioactive molecules.Recently,transition metal-catalyzed hydroalkynylation of alkenes has been developed with reactive alkenes and alkenes bearing directing groups.However,the regioselective hydroalkynylation of simple alkenes is still challenging.Herein,we have developed a palladium-catalyzed Markovnikov hydroalkynylation of unactivated terminal alkenes,which provides an efficient approach for the synthesis of branched alkynyl compounds under mild conditions.This reaction features excellent functional group tolerance,good reaction yields and excellent regioselectivity.Moreover,the asymmetric hydroalkynylation reaction has also been achieved with moderate enantioselectivity by introducing a sterically bulky chiral Pyox ligand.

关键词： Palladium catalysis Alkynylpalladation unactivated terminal alkenes Markovnikov hydroalkynylation

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