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Highly enantioselective construction of CF_(3) -bearing all-carbon quaternary stereocenters: Chiral spiro-fused bisoxazoline ligands with 1,1'-binaphthyl sidearm for asymmetric Michael-type Friedel-Crafts reaction

引用

Chinese Chemical Letters 2022年第5期33卷 2415-2419页

作者： Robert Li-Yuan Bao Lei Shi Kang Fu School of Science Harbin Institute of TechnologyShenzhen 518055China State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry Nankai UniversityTianjin 300071China Guangdong Provincial Key Laboratory of Catalysis Southern University of Science and TechnologyShenzhen 518055China School of Chemistry and Chemical Engineering Harbin Institute of TechnologyHarbin 150001China

A novel class of chiral spiro-fused bisoxazoline ligands possessing a deep chiral pocket was *** developed ligands have been employed in the nickel-catalyzed highly enantioselective Michael-type Friedel-Crafts reaction, affording the products bearing a trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter with moderate to excellent yields(up to 99%) and good to excellent enantioselectivies(up to> 99.9% ee). Moreover, a proposed model of chiral pocket revealed that the attack of indole from the Re-face of β-CF_(3)-β-disubstituted nitroalkene was favorable.

关键词： Chiral bisoxazoline ligand Chiral pocket Chiral spiro ligand Friedel-Crafts reaction trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenter

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