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Expedient trifluoromethylacylation of Styrenes Enabled by Photoredox Catalysis

Chinese Journal of Chemistry 2022年第1期40卷 59-64页

作者： Lu Wang Heng Zhang Chuan Zhu Chao Feng Technical Institute of Fluorochemistry(TIF) Institute of Advanced Synthesis(IAS)School of Chemistry and Molecular EngineeringNanjing Tech University30 South Puzhu RoadNanjingJiangsu 211816China

Herein,we disclosed a photoredox enabled protocol for trifluoromethylacylation of styrenes through a radical-carboanion cascade and subsequent oxidation.With a broad range of aldehydes and inexpensive Langlois reagent as acyl and CF3 precursor,respectively,the alkene motif could be readily converted into β-trifluoromethyl ketones in moderate to good yields and with excellent regioselectivity.Besides CF3,di-,mono-and non-fluorinated C-radicals were revealed amenable in this reaction,providing good opportunity for the construction of structurally diverse ketones of interest in pharmaceutical research.Additionally,the utility of this protocol was further demonstrated by successful extension to trifluoromethylarylation and-alkylation by employing arylcyanide or acrylates in place of carbonyls.

关键词： trifluoromethylacylation Alkenes Photocatalysis CF_(3)radical Radical-polar crossover

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Transition metal-free cascade radical trifluoromethylacylation and trifluoromethylarylation of alkenes mediated by K2S2O8

Transition metal-free cascade radical trifluoromethylacylati...

引用

河南省化学会2018年学术年会

作者：赵薏茹杨禛唐林信阳师范学院化学化工学院豫南非金属矿资源高效利用河南省重点实验室

A simple and efficient method for the transition metal-free intramolecular trifluoromethylacylation and trifluoromethylarylation of alkenes with inexpensive CFSONa and KSO in aqueous media has been developed,respectively affording the highly regio-and chemoselective synthesis of CF-functionalized chroman-4-ones and chromanes in satisfactory yields.Control experiments and DFT calculation indicates that KSOis capable of trifluoromethylating the substrate of alkenes without a transition metal catalyst.

关键词： trifluoromethylacylation trifluoromethylarylation difunctionalization chroman-4-ones

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