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Chemical Synthesis of a Key Precursor Relevant to the Tetrasaccharide Repeating Unit from treponema medium atcc 700293

引用

Chinese Journal of Chemistry 2024年第14期42卷 1615-1622页

作者： Wenbin Sun Guangzong Tian Meiru Ding Chunjun Qin Xiaopeng Zou Jing Hu Jian Yin Key Laboratory of Carbohydrate Chemistry and Biotechnology Ministry of EducationSchool of Biotechnology&School of Life Sciences and Health EngineeringJiangnan UniversityLihu Avenue 1800WuxiJiangsu214122 China Wuxi School of Medicine Jiangnan UniversityLihu Avenue 1800WuxiJiangsu214122 China

treponema is a Gram-negative anaerobic bacterium,among which the pathogenic treponema can cause various diseases,such as venereal syphilis(treponema pallidum),yaws(treponema carateum),and oral diseases(treponema denticola and treponema medium).Although different from conventional lipopolysaccharides,the extracellular glycoconjugate of treponema may still be a potential antigen and provide a candidate for vaccine ***,we completed the first chemical synthesis of treponema medium atcc 700293 tetrasaccharide precursor containing L-ornithine(L-Orn)and D-aspartic acid(D-Asp)*** efficiency of non-reducing end disaccharide formation has been improved by optimizing the assembly of the protecting groups in the donors and ***[3+1]glycosylation strategy attempted to reduce the length of the acceptor to increase the nucleophilicity of the hydroxyl group,thereby improving the efficiency of synthesizing the target *** L-Orn derivative was introduced at the final stage due to its influence on the glycosylation stereospecificity and ***,the successful introduction of two amino acid derivatives and the synthesis of a tetrasaccharide precursor with complex functional-group modifications have provided valuable insights for synthesizing other complex bacterial glycans.

关键词： Glycosylation Total synthesis treponema medium atcc 700293 Tetrasaccharide precursor Protecting group Oligosaccharides Regioselectivity Neighboring-group effects

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