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Structural characterization and mass spectrometry fragmentation signatures of macrocyclic alkanes isolated from a Sydney Basin torbanite,Australia

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Acta Geochimica 2023年第3期42卷 488-494页

作者： Xianxin Meng Hong Lu Zhirong Zhang Ping’an Peng John K.Volkman State Key Laboratory of Organic Geochemistry Guangzhou Institute of Geochemistry and Institutions of Earth ScienceChinese Academy of SciencesGuangzhou 510640China CAS Center for Excellence in Deep Earth Science Guangzhou 510640China University of the Chinese Academy of Sciences Beijing 100049China Wuxi Institute of Petroleum Geology PEPRISSINOPEC2060 Lihu Rd.Wuxi 214126JiangsuChina Key Laboratory of Oil and Gas Resources and Exploration Technology Ministry of EducationCollege of Resources and EnvironmentYangtze UniversityWuhan 430100China

Individual hydrocarbons identified to be macrocyclic alkanes in a torbanite from the Sydney Basin(Australia)were successfully isolated from its extracts using preparative gas chromatography and analyzed by *** cyclic structures were confirmed by single peaks in the NMR~1H and~(13)C spectra indicating single forms of H and C atoms exist in these biomarker *** is consistent with the methylene unit in a ring system assignment of the macrocyclic alkanes and accounts for a formula of(CH2)*** unusual molecular structures of these compounds are consistent with those that were identified from previous GC retention index data and co-injection with a standard supports the previous *** mass spectral fragmentation behaviors of representative cyclic alkanes were further investigated by comparing them with the mass spectra of isolated individual macrocyclic *** characteristic fragment ions in the macrocyclic alkanes of(M–28)+and base peaks of m/z 97,111,125,etc.,can be assigned as being generated by simple a-/i-cleavage and hydrogen *** fragmentation pathways combined with retention indices should assist in differentiating these compounds from monounsaturated alkenes and alkylated monocyclics having similar mass spectral characteristics in other geological samples.

关键词： Macrocyclic alkanes torbanite NMR Preparative GC MS fragmentation

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大环烷烃类生物标志物研究进展

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沉积学报 2024年

作者：孟宪新卢鸿敖添彭平安中国科学院广州地球化学研究所有机地球化学国家重点实验室中国科学院深部地球科学卓越研究中心中国科学院大学

【意义】大环烷烃是一类具有单环结构但环碳数较大(n>10)的饱和脂肪烃类化合物，在油页岩、原油、土壤及高等植物中均有检出。由于确切的生物母源信息，大环烷烃的检出可以清晰地指示样品的原始沉积环境。【进展】大环烷烃碳数范围不固... 详细信息

【意义】大环烷烃是一类具有单环结构但环碳数较大(n>10)的饱和脂肪烃类化合物，在油页岩、原油、土壤及高等植物中均有检出。由于确切的生物母源信息，大环烷烃的检出可以清晰地指示样品的原始沉积环境。【进展】大环烷烃碳数范围不固定，与长链烷基烯烃、烷基环己烷等化合物相比，不仅在色谱上具有相同的等间距流出特征，而且它们的质谱分子离子(CnH2n)和特征碎片离子(m/z 97、111、125)也一模一样。因此在实际工作中容易造成化合物鉴定的混淆和误解，需要对大环烷烃类化合物特征结构进一步明确。【结论与展望】回顾并综述了该类化合物的鉴定识别特征、生物母源及其前身物等研究成果，开展了对澳大利亚悉尼盆地藻烛煤(torbanite)样品提纯单体化合物的NMR结构鉴定工作，充分肯定了大环烷烃类化合物的结构；并以环己烷的碎片断裂机理为基础，解释了该类化合物的特征碎片断裂机理，有助于未来对大环烷烃类化合物的识别和鉴定；最后汇总了大环烷烃类生物标志物可能的生物化学合成途径。上述工作为后续开展更系统性的鉴定工作，同时有助于更好地认识其母源和前身物。

关键词：大环烷烃类化合物 torbanite NMR结构鉴定质谱碎片断裂规律生物化学合成途径

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