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PhlCl_(2)/NH_(4)SCN-Mediated Oxidative Regioselective Thiocyanation of Pyridin-2(1H)-ones

Chinese Journal of Chemistry 2021年第9期39卷 2536-2546页

作者： Shanqing Tao Jiaxi Xiao Yadong Li Fengxia Sun Yunfei Du Tianjin Key Laboratory for Modern Drug Delivery&High-Efficiency School of Pharmaceutical Science and TechnologyTianjin UniversityTianjin 300072China College of Chemical and Pharmaceutical Engineering Hebei University of Science and TechnologyHebei Research Center of Pharmaceutical and Chemical EngineeringShijiazhuangHebei 050018China

The reaction of pyridin-2(1H)·ones with PhlCl_(2) and NH_(4)SCN enables an efficient regioselective thiocyanation,leading to the synthesis of the biologically interesting C5 thiocyanated 2-pyridones in good to high yields.The mechanistic pathway of this metal-free approach is postulated to involve the formation of the reactive thiocyanogen chloride from the reaction of PhlCl_(2) and NH4SCN followed with the regioselective electrophilic thiocyanation of the pyridin-2(1H)-one ring.

关键词： Pyridone PhlCl_(2) thiocyanogen chloride Regioselective Electrophilic thiocyanation

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