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tetramic acid-motif natural products from a marine fungus Tolypocladium cylindrosporum FB06 and their anti-Parkinson activities

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Marine Life Science & Technology 2024年第1期6卷 84-92页

作者： Yuna Jung Chaesun Kwon Taeyeon Kim Jin Woo Lee Min-Kyoo Shin Sang Hee Shim Natural Products Research Institute College of PharmacySeoul National UniversitySeoul 08826Republic of Korea College of Pharmacy and Research Institute of Pharmaceutical Sciences Seoul National UniversitySeoul 08826Republic of Korea College of Pharmacy Duksung Women’s UniversitySeoul 01369Republic of Korea

tetramic acid-containing natural products are attracting significantly increasing attention from biologists and chemists due to their intriguing structures and biological activities.In the present study,two new tetramic acid alkaloids tolypyridone I(1)and tolypyridone J(2),together with five known ones(3–7),were isolated from cultures of a marine fungus Tolypocladium cylindrosporum FB06 isolate obtained from a marine sediment in Beaufort sea of North Alaska.Their structures were elucidated using 1D,2D NMR,and HRESIMS.Their configurations were established on the basis of 1H coupling constants,ROESY correlations and DP4 calculations.Compound 2 was isolated as mixtures of rotational isomers with C-3 to C-7 axis between 4-hydroxy-2-pyridone and 1-ethyl-3,5-dimethylcyclohexane,hindering rotation.In our unbiased screening to discover neuroprotective compounds in an in vitro Parkinson’s disease(PD)model,SH-SY5Y dopaminergic cells were treated with isolated compounds followed by treatment with 1-methyl-4-phenylpyridinium(MPP^(+)),a parkinsonian neurotoxin.Among tested compounds,F-14329(7)significantly protected cells from MPP^(+)-induced cytotoxicity.MPP^(+)-mediated cell death is known to be related to the regulation of Bcl-2 family proteins,specifically the down-regulation of anti-apoptotic Bcl-2 and the up-regulation of pro-apoptotic Bax levels.Treatment with 2 mmol/L of MPP^(+)for 24 h significantly reduced Bcl-2 levels compared to control treated with vehicle.However,treatment with F-14329(7)attenuated such reduction.This study demonstrates that tetramic acid-motif compounds could be potential lead compounds for treating PD.

关键词： Tolypocladium cylindrosporum tetramic acid Tolypyridone Parkinson’s disease

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含二取代肼基的tetramic acid类衍生物的合成及杀菌活性研究

含二取代肼基的tetramic acid类衍生物的合成及杀菌活性研究

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作者：张立志南京农业大学

学位级别：硕士

tetramic acid类化合物常存在于天然产物之中,具有抗肿瘤、抗病毒、抗细菌、抗真菌和除草等多种生物活性。研究者对其结构进行修饰,在tetramic acid的3位引入取代苯肼基团,设计合成了多种含取代苯肼的tetramic acid类化合物,其中一些化... 详细信息

tetramic acid类化合物常存在于天然产物之中,具有抗肿瘤、抗病毒、抗细菌、抗真菌和除草等多种生物活性。研究者对其结构进行修饰,在tetramic acid的3位引入取代苯肼基团,设计合成了多种含取代苯肼的tetramic acid类化合物,其中一些化合物表现出突出的杀菌活性。本文在含取代苯肼的tetramic acid类化合物研究工作的基础上,对肼基的2位N和1位N进行修饰,分别合成了一系列含二取代肼基的吡咯烷二酮类衍生物以及含碳酸酯和二取代肼基的吡咯淋酮类衍生物。同时测定了目标化合物的杀菌活性。首先以苯肼为原料,在αt-N上引入甲基、乙基、丁基、烯丙基、苄基和甲氧甲酰基等基团,合成N-取代苯肼,再与tetramic acid类化合物反应,制备了 60个新型的含二取代肼基的吡咯烷二酮类衍生物A-H。同时合成含取代苯肼的tetramic acid类化合物,再与氯甲酸酯反应,制备了 24个新型的含碳酸酯和二取代肼基的吡咯啉酮类衍生物I-K。目标化合物的结构经FT-IR、1HNMR、MS和元素分析的确证,通过X-射线单晶衍射法分析了化合物I4的晶体结构。以小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytiscinerea)、小麦纹枯病菌(Rhizoctoniacerealis)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)及辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)为供试植物病原菌,采用菌丝生长抑制法测定了目标化合物的杀菌活性。A-H系列化合物对小麦纹枯病菌的抑菌活性较好,其中化合物B8和C8的EC50值分别达到1.626 μg/mL和2.043 μg/mL。I-K系列化合物表现出优异的杀菌活性。其中,化合物J10对小麦赤霉病菌的EC50值为0.2162μg/mL,优于对照药剂多菌灵的0.4947 μg/mL。化合物K4对蔬菜灰霉病菌的EC50值为0.1097 μg/mL,优于对照药剂速克灵的0.3577 μg/mL。化合物K2对水稻纹枯病菌的EC50值为0.0704 μg/mL,优于对照药剂多菌灵的0.5417 μg/mL。化合物K3对辣椒炭疽病菌的EC50值为0.1637μg/mL,优于对照药剂嘧菌酯的0.3325 μg/mL。分析目标化合物的结构与杀菌活性之间的关系可以发现,对于2位N修饰的含二取代肼基的吡咯烷二酮类衍生物A-H,N上的取代基越小其杀菌活性越好,其中以甲基最好。对于苯环上的取代基,以4-C1和4-Br取代时活性最好。对于1位N修饰的含碳酸酯和二取代肼基的吡咯啉酮类衍生物I-K而言,酯基的醇部位为异丙基的化合物杀菌活性较优。苯环上不同的取代基以4-Cl或4-Br取代时,杀菌活性最优。此外,通过建立了 3D-QSAR的CoMFA模型,研究了 A-H系列化合物的结构与小麦纹枯病菌杀菌活性之间的关系。发现在N上引入较小的取代基有利于活性的提高。对于苯环上的取代基,引入较大的且负电性较强的基团时有利于活性的提高。

关键词： tetramic acid 二取代肼合成杀菌活性构效关系分析

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含tetramic acid结构的甲氧基丙烯酸酯类衍生物的合成及生物活性研究

含tetramic acid结构的甲氧基丙烯酸酯类衍生物的合成及生物活性...

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作者：鹿贵花南京农业大学

学位级别：硕士

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂已成为预防和控制卵菌、子囊菌和担子菌所致植物病害的重要药剂之一,近年来其以作用机制独特、高效、广谱、低毒、环境友好等优势,成为杀菌剂研发的热点,至目前已经有十多个品种商品化。tetramic acid化合物广泛... 详细信息

甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂已成为预防和控制卵菌、子囊菌和担子菌所致植物病害的重要药剂之一,近年来其以作用机制独特、高效、广谱、低毒、环境友好等优势,成为杀菌剂研发的热点,至目前已经有十多个品种商品化。tetramic acid化合物广泛存在于天然产物中,具有抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等广泛的生物活性,受到了广大医药和农药领域工作者的关注和研究,大量的tetramic acid衍生物被合成和报道,其中部分化合物具有显著的生物活性。为了筛选具有更好活性的新型先导化合物,利用活性亚结构拼接原理,将tetramic acid结构与甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂的药效团结构单元分别通过亚甲基、肟醚、腙及肼基团连接,设计并合成了4类24个具有新颖侧链结构的甲氧基丙烯酸酯类衍生物,并测定了它们的除草活性及杀菌活性。本文首先以邻甲基苯乙酸为原料合成了中间体(E)-2-(2-溴甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯,以天然氨基酸为原料合成4种1-乙酰基-5-烃基tetramic acid和6种3-(1-羟基亚乙基)-5-烃基tetramic acid,以取代苯胺和溴乙酸乙酯为原料,合成4种1-取代-3-(1-羟基亚乙基)tetramic acid。tetramic acid中间体再与(E)-2-(2-溴甲基苯基)-3-甲氧基丙烯酸甲酯反应合成了4个吡咯烷二酮亚甲基类甲氧基丙烯酸酯衍生物、4个吡咯烷二酮肟醚类甲氧基丙烯酸酯衍生物、10个吡咯烷二酮腙类甲氧基丙烯酸酯衍生物和6个异喹啉氨基吡咯烷二酮类衍生物。合成的24个目标化合物的结构均得到了IR、1HNMR、MS和元素分析的确证。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)的杀菌活性。100 mg/L浓度下,各目标化合物均表现出一定的抑菌活性。化合物Ⅰ对四种供试真菌的抑制率均在40%以下,活性较低。化合物Ⅱ对水稻纹枯病菌表现出一定抑制活性,抑制率在49.8%-65.2%之间。化合物Ⅲ的抑制活性最为突出,其中化合物Ⅲc-Ⅲg对水稻纹枯病菌和小麦赤霉病菌的抑制率分别达到68.40%-76.3%和50.9%-62.2%,该类化合物吡咯烷酮5位取代基的碳链长度与活性高低呈正相关。化合物Ⅳ对水稻纹枯病菌具有一定活性,Ⅳc-Ⅳf的抑制率均在50%以上。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草和油菜的除草活性。100 mg/L浓度下各化合物无明显的除草活性,只有两个化合物的抑制率超过50%,其中化合物Ⅰa对油菜根的抑制率为57.5%,化合物Ⅱc对稗草茎的抑制率为54.5%。

关键词：甲氧基丙烯酸酯 tetramic acid 合成杀菌活性除草活性

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3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性研究

3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性研究

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作者：朱兆勇南京农业大学

学位级别：硕士

tetramic acid类天然产物可从海洋和陆地生命体中分离得到,它们结构复杂多变,同时也表现出了显著的抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等活性。人们通过对吡咯环上取代基的修饰,已合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物... 详细信息

tetramic acid类天然产物可从海洋和陆地生命体中分离得到,它们结构复杂多变,同时也表现出了显著的抗肿瘤、抗细菌、抗真菌、抗病毒以及除草等活性。人们通过对吡咯环上取代基的修饰,已合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。为了筛选具有更高活性的新型tetramic acid化合物,我们设计合成了两个系列的化合物,即5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚与1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚,并测定了它们的除草活性及抑制真菌活性,通过解析单晶结构,还确定了化合物的几何异构。本文首先研究了5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性研究。以甘氨酸乙酯为原料,经过3步反应得到3-乙酰基tetramic acid,与取代苯甲醛反应得到5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid,再与烷氧基胺反应得到24个5-芳亚甲基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物（Ⅰ）。采用IR,1HNMR, MS和元素分析确认了各化合物结构。用X-Ray单晶衍射分析了化合物Ie和Ij的单晶结构,这两个晶体都属于三斜晶系,空间群P-1,Ie的晶胞参数：a=7.440（5）A,b=9.486（6）A,c=12.745（8）A,a=69.035（7）°,β=89.336（7）°,γ=74.838（8）°,Z=2,Dc=1.***.cm-3,V=807.4（9）A3,F（000）=320。Ij的晶胞参数：a=8.8536（15）A,b=9.0461（15）A,c=16.010（3）A,α=105.610（3）°,β=92.074（3）。,γ=115.446（2）°,Z=2,Dc=1.***.cm-3,V=1098.1（3）A3,F（000）=448。采用平皿法测定了该类化合物的除草活性,发现在100μg/mL浓度下无明显的除草活性。采用菌丝生长速率法测定了该类化合物对小麦赤霉菌、小麦纹枯菌和黄瓜炭疽菌的抑制活性,在100μg/mL浓度下有近50%的化合物对黄瓜炭疽菌抑制活性超过了40%。其中化合物Ia,In和Ip对黄瓜炭疽菌的ECso分别达到1.15,30.43和40.13μg/mL。本文同时研究了1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物的合成及生物活性。以溴乙酸乙酯为原料,与烷基胺反应得到N-取代甘氨酸甲（乙）酯,再经3步反应得到1-烷基-3-乙酰基tetramic acid,最后与烷氧基胺反应得到20个1-烷基-3-乙酰基tetramic acid肟醚类化合物,并用IR,1HNMR, MS和元素分析确认了结构,对其中的化合物Ⅱr进行了X-Ray单晶衍射分析,该晶体属于单斜晶系,空间群C2/c,晶胞参数：a=32.78（9）A,b=5.195（14）A,c=18.025（5）A,β=102.734（3）°,Z=8,Dc=1.***.cm-3,V=2993.8（14）A3,F（000）=1200。采用平皿法测定了该类化合物的除草活性,在100μg/mL浓度下,此类化合物对油菜和稗草根长具有较强的抑制活性,其中化合物Ⅱs对油菜和稗草根长抑制率分别达到了78.1%和85.2%。但各化合物对稗草芽长抑制作用很弱。采用菌丝生长速率法测定了该类化合物抗真菌活性,在100μg/mL浓度下,对小麦赤霉菌、小麦纹枯菌和黄瓜炭疽菌均有一定抑制作用。所有化合物的抗真菌活性均高于tenuazonic acid。有13个化合物对黄瓜炭疽菌的抑制作用超过了50%,其中Ⅱm抑制作用达到了70.0%。

关键词： tetramic acid 肟醚合成晶体结构生物活性

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含嘧啶肼基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

含嘧啶肼基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

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作者：雷雨南京农业大学

学位级别：硕士

含有tetramic acid(即吡咯烷-2,4-二酮)的杂环化合物常具有广泛的生物活性。如细交链孢菌酮酸(tenuzonic acid,简称TeA)是一种天然的tetramic acid,它可从链格孢菌培养滤液中分离得到,研究发现它具有杀菌、除草和抗肿瘤等活性。嘧啶类... 详细信息

含有tetramic acid(即吡咯烷-2,4-二酮)的杂环化合物常具有广泛的生物活性。如细交链孢菌酮酸(tenuzonic acid,简称TeA)是一种天然的tetramic acid,它可从链格孢菌培养滤液中分离得到,研究发现它具有杀菌、除草和抗肿瘤等活性。嘧啶类化合物常具有高效、广谱、低毒、低残留等特性,很多已经商品化的杀菌剂、除草剂和杀虫剂结构中含有嘧啶基团。本文以tetramic acid类天然化合物为先导分子,对其3位和5位进行修饰,重点通过肼结构单元将取代嘧啶引入到3位的乙酰基上,设计并合成2个系列含有嘧啶基团的新型tetramic acid类衍生物,并对合成的目标产物进行除草、杀菌和杀虫活性测定。以甘氨酸等天然氨基酸为原料,经过酯化、乙酰乙酰化、环合、酸化反应得到4种tetramic acid。以取代胺为原料,经过取代、中和、酰化、环化和酸化反应得到4种N-取代tetramic acid。以硫脲或硝酸胍为原料,经过环合、取代、中和等步骤分别合成了取代2-肼基-4,6-二甲氧基嘧啶、2-氨基-6-甲基-4-肼基嘧啶和4,6-二甲基嘧啶-2-基硫代乙酰肼,分别与tetramic acid反应合成了7个1-(2,4-二氧-吡咯烷-3-基亚基)乙基-4,6-二甲基嘧啶-2-基硫甲基甲酰肼类化合物和13个3-肼基嘧啶亚乙基吡咯烷-2,4-二酮类化合物。合成的20个目标化合物的结构均得到了IR、1H NMR, MS和元素分析的确证。采用平皿法测定了目标化合物对油菜(Brassica campestris)和稗草(Echinochloa crusgalli)的除草活性。在浓度为100μg/mL时,部分化合物表现出一定的除草活性,其中17c、22b、22c、22d和26f活性较高,对油菜根的抑制率达到43.9%-64.4%。采用菌丝生长抑制法测定了目标化合物对水稻纹枯菌(Thanateaphorus cucumeris)、小麦赤霉菌(Fusarium gramiuearum)、蔬菜灰霉菌(Botrytis cinera)的杀菌活性。在浓度为100μg/mL时,大部分目标化合物抑菌效果与TeA相似,没有显著的杀菌效果,其中17c、17d、22f和22g对水稻纹枯菌活性较好,抑制率在40%左右。

关键词： tetramic acid 嘧啶肼合成生物活性

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含吡啶基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

含吡啶基团的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

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作者：侯敏南京农业大学

学位级别：硕士

Tenuazonic acid,简称TeA,为链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒等活性,尤其是其高效的除草活性,受到了人们广泛的关注,之后人们通过对吡咯环上取代基的修饰,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活... 详细信息

Tenuazonic acid,简称TeA,为链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒等活性,尤其是其高效的除草活性,受到了人们广泛的关注,之后人们通过对吡咯环上取代基的修饰,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物具有显著的生物活性。吡啶是有机合成中常见并且十分重要的杂环,遍及不同类型农药的各种结构类型中。含吡啶环的农药不仅高效、低毒、持效性长,而且具有良好的环境相容性,符合农药发展要求和趋势。本文以tetramic acid为先导化合物,在3位引入吡啶基团合成了4种含有吡啶基团的tetramic acid衍生物,以期望筛选高活性化合物。首先合成了8种tetramic acid类似物中间体,之后合成了4个类型的含有吡啶基团的新型tetramic acid类衍生物,包括11个(异)烟酸N-(1-(2,4-二酮吡咯烷-3-亚基)乙基)酰肼类衍生物、8个3-(1-(吡啶-3-基氨基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物、16个3-(1-(N'-吡啶基亚甲基肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物和5个3-(1-(N'-(3-氯-2-吡啶基)肼基)亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类衍生物。合成的目标化合物均采用IR、1H NMR、MS和元素分析确认了分子结构。采用菌丝生长抑制法测定了各目标化合物对3种供试植物病原菌小麦赤霉病菌(Fusarium gramineaum)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinerea)、水稻纹枯病菌(Rhizoctorzia solani)的抑菌活性,在100μg/mL浓度下,大部分目标化合物显示出了一定的杀菌活性。其中化合物10c和10d对蔬菜灰霉病菌的抑制率达到62%左右,化合物10a和10b对水稻纹枯病菌抑制率分别达到58.5%和62.8%。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草'Echinochloa crusgalli (L.) Beauv)和油菜(Brassica campestris L.)的除草活性,在100μg/mL浓度下,各目标化合物均表现出一定的除草活性。对油菜根的抑制活性较高,其中化合物9d、10a、10b、10c和10d对油菜根的抑制率分别达到72.0%、88.7%、89.3%、70.4和90.1%。化合物10a和10b对稗草根的抑制率也达到72.0%和75.0%。采用浸叶碟法测定了目标化合物的杀虫活性,在100μg/mL浓度下,目标化合物对小菜蛾(Plutella xylostella(L.))三龄幼虫没有明显活性。

关键词： tetramic acid 吡啶合成生物活性

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含有醚基团的tetramic acid类衍生物的合成与除草活性筛选

含有醚基团的tetramic acid类衍生物的合成与除草活性筛选

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作者：耿春稳南京农业大学

学位级别：硕士

Tenuazonic acid(TeA)是链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒和杀菌等生物活性,尤其是其除草活性显得十分突出,引起了广大学者的广泛关注。人们在其吡咯环的不同位置上引入各类取代基,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分... 详细信息

Tenuazonic acid(TeA)是链格孢菌的次生代谢产物,具有抗肿瘤、抗病毒和杀菌等生物活性,尤其是其除草活性显得十分突出,引起了广大学者的广泛关注。人们在其吡咯环的不同位置上引入各类取代基,合成了大量的tetramic acid衍生物,其中部分化合物显示了不同程度的除草活性。醚基团是除草剂、杀菌剂和杀虫剂分子结构中常见的活性基团。近年来研发的一些新型除草剂在结构中引入醚基团后,不仅除草活性、毒性和环境相容性等方面更为理想,其安全性、传导性能也相当优异。为了筛选具有除草活性的新化合物,本文在3-酰基吡咯烷-2,4-二酮的1位氮原子上引入取代醚基团,设计合成了 25个含有醚基团的新型tetramic acid衍生物,并对除草活性进行了初步评价。首先以18个取代苯酚为原料,经与N-(2-羟基乙基)邻苯二甲酰亚胺及水合肼反应制备中间体2-取代芳氧基乙胺。其后,2-烷氧基烃基胺和2-取代芳氧基乙胺分别经过取代、酰化、环合及酸化反应,合成了 4个1位含有烷氧基烃基的tetramic acid衍生物8a-8d和21个1位含有取代芳氧基乙基的tetramic acid衍生物12a-12u。采用FT-IR、1H NMR、13C NMR和HR-MS分析方法确证了上述目标化合物的分子结构。将化合物12a溶于甲醇中,使用溶剂挥发法培养得到片状的无色单晶,并采用X-射线衍射法进行分析。使用SHELXL-2014/7程序解析结构并对结果进行精修。该晶体属于三斜晶系(Triclinic),P1空间群。该晶胞的棱长分别为:a=8.0404(7)?,b=13.5575(9)?,c=14.0775(7)?。晶胞的棱间夹角分别为:α=68.6495(5)°,β=76.420(6)°,γ=81.852(6)°。晶体的密度和体积分别为 1.417g/cm3和V=1386.26(18)?,总偏差因子R=0.0473,wR=0.1422,S=1.04。差值Fourier图中最高残余电子密度峰(Δρ)=0.23 e?,最低残余电子密度峰(Δρ)=-0.30 e?。通过化合物12a晶体结构解析,进一步确证了此类化合物的结构:目标化合物的3位酰基以1-羟基亚乙基形式存在,与吡咯烷-2,4-二酮环之间的C=C是Z-式构型。采用平皿法测定了各目标化合物对稗草(Echinochloa crusgalli(L.)Beauv.)和油菜(Brassica campestris L.)的除草活性。在100 μg/mL的浓度下,各目标化合物对稗草和油菜表现出不同程度的除草活性。有5个化合物对稗草茎长的抑制率达到40%以上,其中化合物12t的抑制率达到51.8%,接近于对照药剂TeA的53.0%。有9个化合物对稗草根长的抑制率超过了 40%,其中化合物8a、12j和12q的抑制率分别达到53.6%、55.5%和65.6%。有10个化合物对油菜根长的抑制率达到40%以上,其中化合物8d、12c、12j、12n 和 12o 的抑制率分别达到 52.0%、51.0%、53.0%、84.0%和 56.5%。多数目标化合物对稗草和油菜除草活性的强弱呈负相关,表明他们在单子叶植物和双子叶植物之间存在一定的选择性。分析各目标化合物对稗草的除草活性数据可以发现,在系列化合物8a-8d中,含有甲氧基乙基的化合物8a对稗草茎和根的生长抑制率最高,而3个含烷氧基丙基的化合物活性较低,但这3个化合物随着烷基碳链的延长,除草活性又逐步提高。在系列化合物12a-12u中,苯环上取代基为H、2-Cl、2,4-Cl、2-OCH的化合物对稗草的除草活性相对较高,表明苯环的2位取代有利于提高对稗草的除草活性。分析各目标化合物对油菜的除草活性数据可以发现,在系列化合物8a-8d中,烷基最长的化合物8d活性最高。在系列化合物12a-12u中,苯环上取代基为H、4-Cl、2,4,6-Cl、4-CH、4-OCH的化合物对油菜除草活性相对较高,表明苯环的4位取代有利于提高对油菜的除草活性。

关键词： tetramic acid 醚合成除草活性

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3位取代的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

3位取代的tetramic acid类衍生物的合成及生物活性研究

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作者：徐水平南京农业大学

学位级别：硕士

Tetarmic acids化合物常常表现出非常显著且广泛的生物活性,如抗细菌、抗真菌、抗病毒、细胞毒性、对肿瘤细胞(人和老鼠)的抑制以及除草活性等。因此,很多学者以tetramic acids类天然化合物为先导,设计并合成了大量的tetramic acid类衍... 详细信息

Tetarmic acids化合物常常表现出非常显著且广泛的生物活性,如抗细菌、抗真菌、抗病毒、细胞毒性、对肿瘤细胞(人和老鼠)的抑制以及除草活性等。因此,很多学者以tetramic acids类天然化合物为先导,设计并合成了大量的tetramic acid类衍生物,发现了很多具有显著生物活性的新化合物,尤其以抗肿瘤、除草等方面的成果尤为突出,吸引了众多学者的关注。本丈以tetramic acid为结构骨架,对其1位、3位和5位进行修饰,重点在其3位引入(未)取代苄基、苯基、吡啶杂环以及氰基,设计并合成了四类共计23个含有活性基团苯基、吡啶杂环和氰基的新型tetramic acid类衍生物,并对目标产物进行除草、杀菌和杀虫活性测定。以氨基酸甲酯盐酸盐为原料,经过脱盐酸、乙酰化、环合、酸化等4步反应得到1-乙酰基-3-H-5-烃基tetramic acids化合物,与(对硝基)苄氯通过烷基化反应得到5个1-乙酰基-3-(未)取代苄基-5-烃基吡咯烷-2,4-二酮类衍生物;与溴代(4-甲氧基/氟/氯)苯乙酮反应,合成了12个1-乙酰基-3-(2-氧代-2-苯乙基)-5-烃基吡咯烷-2,4-二酮类衍生物;与2-溴代乙酰吡啶反应合成了3种1-乙酰基-3-(2-氧代-2-(吡啶-2-基)乙基)-5-烃基吡咯烷-2,4-二酮类衍生物。以(对甲基)苯胺和异丙胺为起始原料,与溴乙酸乙酯反应成N取代的甘氨酸乙酯,在脱水剂的条件下经过脱水缩合,然后采用固相合成,用717型阴离子树脂作为强碱性载体并参与反应,经克莱森环合生成了3种1-芳香(烷)基-3-氰基-4-羟基-吡咯烷-二酮类衍生物。合成的目标化合物均采用IR、1H NMR、MS和元素分析确认了分子结构。采用平皿法测定了目标化合物对稗草(Echinochloa crusgalli)和油菜(Brassica campestral L)的除草活性。在100μg/mL浓度下,部分目标化合物表现出一定的除草活性,化合物6e、6f、8c、8d、8e、8f、8g、8h和81对稗草的根抑制活性明显,抑制率达到40.6%-63.8%,其中8f达到63.8%。该类化合物对油菜根的抑制率除了化合物8f达到49.2%外,其余活性都较低。目标化合物对稗草芽的抑制率均未超过50%,仅化合物6e、8g对稗草的芽抑制率分别达到47.4%和49.0%。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对小麦赤霉菌(Fusarium graminearum)、小麦纹枯菌(Rhizoctonia cerealis)和蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinera)的抑制活性,在100μg/mL浓度下,有4个化合物对供试植物病原菌表现出明显的抑制作用,抑制率大于40%,明显高于TeA。其中化合物6b,6d和8c对蔬菜灰霉病菌显示了较好的活性,抑制率超过了50%,且化合物6d达到了67.7%。部分化合物对小麦赤霉病菌有一定抑制活性,化合物8b和8c对其抑制率超过了40%,其中8c达到52.4%。但目标化合物对小麦纹枯病菌的活性比较低,抑制率均未超过30%。

关键词： tetramic acid 3位取代合成生物活性

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tetramic acids类天然产物的合成及药物化学研究

Tetramic Acids类天然产物的合成及药物化学研究

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作者：孔丽丽华东师范大学

学位级别：硕士

本论文主要针对tetramic acid类天然产物cryptocin,(-)-equisetin,(+)-fusarisetin A及其衍生物进行了合成及药物化学研究。第一部分,以我们小组发展的关于含有反式氢化萘环骨架的tetramic acid类天然产物的仿生合成策略为基础,实现了cr... 详细信息

本论文主要针对tetramic acid类天然产物cryptocin,(-)-equisetin,(+)-fusarisetin A及其衍生物进行了合成及药物化学研究。第一部分,以我们小组发展的关于含有反式氢化萘环骨架的tetramic acid类天然产物的仿生合成策略为基础,实现了cryptocin的全合成,并通过单晶结构的比对,确证了天然产物的结构,路线具有高效性,共8步,总收率17%。第二部分,以(+)-fusarisetin A,(-)-equisetin,cryptocin结构为基础,通过改变不同的氨基酸片段合成了一系列tetramic acid类天然产物的衍生物,并深入研究了C-3位异构化及C-5位的立体选择性的问题。采用高迁乳腺癌细胞MDA-MB-231,测试了tetramic acid类天然产物及衍生物的生物活性,发现cryptocin具有比(+)-fusarisetin A更好的抑制癌细胞迁移的能力,当给药浓度为3μg/mL时,其抑制率可达62.6%。

关键词： tetramic acid cryptocin 全合成药物化学

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含tetramie acid结钩的（硫代）磷酰肼类衍生物的合成及其生物活性研究

含tetramie acid结钩的（硫代）磷酰肼类衍生物的合成及其生物活...

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作者：文景南京农业大学

学位级别：硕士

用于防治植物病、虫、草害的含有有机磷酸酯结构的有机化合物,在农药领域中发挥了非常重要的作用。由于有机磷酸酯类化合物具有高效的除草、杀菌、杀虫等生物活性,并且磷原子上的取代基可进行多种变换,在研制低毒、环境相容性好的新农药... 详细信息

用于防治植物病、虫、草害的含有有机磷酸酯结构的有机化合物,在农药领域中发挥了非常重要的作用。由于有机磷酸酯类化合物具有高效的除草、杀菌、杀虫等生物活性,并且磷原子上的取代基可进行多种变换,在研制低毒、环境相容性好的新农药,尤其是在有机磷结构中引入杂环时,成为人们关注的一类化合物,具有较好的研究前景。吡咯烷-2,4-二酮(tetramic acid)类天然产物结构复杂多变,生物活性丰富,具有抗肿瘤、除草及杀菌等活性。部分人工合成的tetramic acid衍生物也表现出显著的生物活性。本文对有机磷酸酯与硫代磷酸酯中磷原子取代基进行修饰,通过肼基引入吡咯烷二酮结构,设计并合成4个系列含tetramic acid结构的新型(硫代)磷酰肼类衍生物,并对目标产物进行除草、杀菌和杀虫活性测定。本文首先研究了3-(1-羟基亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类化合物的合成,以天然氨基酸为原料,经过酯化、脱盐酸、酰化、环合、酸化等5步反应得到3-(1-羟基亚乙基)吡咯烷-2,4-二酮类似物。以三氯硫磷、甲醇或乙醇为原料经两个相同烷氧基亲核取代、酯化、酰肼化,再与吡咯烷-2,4-二酮类似物脱水反应,合成了9种O,O-二烷基-(2-(1-(2,4-二氧吡咯烷-3-基-亚基)乙基)肼基)硫代磷酸酯类衍生物。以三氯硫磷、苯酚为原料经两个相同芳氧基亲核取代、酯化、酰肼化,再与吡咯烷-2,4-二酮类似物脱水反应,合成了4种O,O-二苯基-(2-(1-(2,4-二氧吡咯烷-3-基-亚基)乙基)肼基)硫代磷酸酯类衍生物。以三氯硫磷,甲醇或苯酚、乙醇为原料经两个不同基团亲核取代、酯化、酰肼化,再与吡咯烷-2,4-二酮类似物脱水反应,合成了5种O-甲基/苯基-O-乙基-(2-(1-(2,4-二氧吡咯烷-3-基-亚基)乙基)肼基)硫代磷酸酯类衍生物。以三氯氧磷,苯胺为原料经两个苯胺亲核取代、胺化、酰肼化,再与吡咯烷-2,4-二酮类似物脱水反应,合成了2种N,N'-二苯基-(2-(1-(2,4-二氧吡咯烷-3-基-亚基)乙基)肼基)磷酰胺类衍生物。采用IR、1H NMR, MS和元素分析确认了各目标化合物的分子结构。采用平皿法测定了目标化合物对稗草(Echinochloa crusgalli)和油菜(Brassica campestris)的除草活性,在100μg/mL浓度下,各目标化合物均表现出一定的除草活性。目标化合物对油菜根的抑制率为7.3%-69.8%不等。其中,化合物9a、9c、9h、10a、10b、10c、10d和lld对油菜根的抑制率超过了40.0%,10a和11d分别为65.4%和69.8%。目标化合物对稗草根的抑制率为17.5%-67.6%,其中化合物9c、9g、9h、l0c、11a、llc和lle对稗草根的抑制率超过了40.0%,化合物9c达到67.6%。但各目标化合物对稗草茎的抑制率均较低,为9.2%-30.5%不等。采用菌丝生长速率法测定了目标化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia cerealis)、蔬菜灰霉病菌(Botrytis cinera)、小麦赤霉菌(Fusarium gramiuearum)的抑菌活性。在浓度为100μg/mL下,部分化合物对水稻纹枯病菌和蔬菜灰霉病菌表现出一定的杀菌活性。各目标化合物对蔬菜灰霉病菌的抑制率为7.3%-52.9%不等,其中,化合物9i、l0b、10c、l1d和lle的抑制率超过了40.0%,l0c和11e分别为52.9%和50.8%。对水稻纹枯病菌的抑制率为7.4%-61.2%不等,其中化合物9b、10c和lld的抑制率分别为40.2%、50.4%和61.2%。但各目标化合物对小麦赤霉菌的抑制率均较低,在6.0%-26.1%不等。对小菜蛾的杀虫活性试验表明,目标化合物对小菜蛾3龄幼虫无明显活性。

关键词： tetramic acid 磷酰肼合成生物活性

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