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Catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction of 2-vinlyindoles

Chinese Chemical Letters 2024年第4期35卷 357-362页

作者： Yu-Hang Miao Zheng-Xu Zhang Xu-Yi Huang Yuan-Zhao Hua Shi-Kun Jia Xiao Xiao Min-Can Wang Li-Ping Xu Guang-Jian Mei Green Catalysis Center and College of ChemistryZhengzhou UniversityZhengzhou 450052China School of Chemistry and Chemical Engineering Shandong University of TechnologyZibo 255000China Institute of Pharmaceutical Science and Technology Zhejiang University of TechnologyHangzhou 310014China

Due to the high electrophilic nature of azo-dienophiles, azo-Diels–Alder proceeds rapidly even without the need of a catalyst and is therefore regarded as the “click reaction”. This spontaneity causes strong background reaction and poses a daunting challenge to chemists for developing the catalytic asymmetric version. Reported herein is the first catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction between2-vinylindoles and triazoledione. This protocol makes use of the high energy barrier of dearomatization to avert the strong background reaction of azo-Diels–Alder reaction, allowing the implementation of the projected reaction at ambient temperature. Density functional theory calculations have been performed to gain insights into the reaction mechanism and the origins of the enantioselectivity. By using this method,a variety of tetracyclic indole derivatives have been readily prepared in good to excellent yields and with excellent diastereo-and enantio–selectivities(33 examples, up to 97% yield and >99% ee, >20:1 dr).

关键词： Catalytic asymmetric dearomatization Azo-Diels–Alder reaction 2-Vinylindoles Chiral phosphoric acid tetracyclic indole derivatives

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