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Hydroxyl Group-Enabled Highly Efficient Ligand for Pd-Catalyzed telomerization of 1,3-Butadiene with CO_(2)

Chinese Journal of Chemistry 2022年第23期40卷 2734-2740页

作者： Zhengyi Yang Chaoren Shen Kaiwu Dong Shanghai Frontiers Science Center of Molecule Intelligent Syntheses and Shanghai Key Laboratory of Green Chemistry and Chemical ProcessesSchool of Chemistry and Molecular EngineeringEast China Normal UniversityShanghai 200062China

By introducing hydroxyl group into PPh3 ligand,a promoter-free palladium catalytic system based on(p-HOC6H4)PPh2 ligand was developed for the telomerization of 1,3-butadiene with CO_(2).High activity and selectivity towards CO_(2)-incorporated divinylδ-lactone monomer were achieved(TON/TOF:up to 4540/568 h–1;selectivity ofδ-lactone and its isomers:up to 97%).The key role of phenolic hydroxyl group of the ligand in attaining high activity was *** good performance of large-scale reaction in batch reactor demonstrated the potential utility of this simple catalytic system in valorizing CO_(2) with bulk chemical feedstock.

关键词： Carbon dioxide fixation telomerization 1 3-Butadiene Lactones Palladium

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Catalytic Asymmetric Addition and telomerization of Butadiene with Enamine Intermediates

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CCS Chemistry 2022年第7期4卷 2267-2275页

作者： Yaning Wang Jie Zhang Chang You Xueling Mi Sanzhong Luo Key Laboratory for Molecular Recognition and Function Institute of ChemistryChinese Academy of SciencesBeijing 100190 School of Chemical Science University of Chinese Academy of SciencesBeijing 100190 College of Chemistry Beijing Normal UniversityBeijing 100875 Center of Basic Molecular Science(CBMS) Department of ChemistryTsinghua UniversityBeijing 100084

Herein,we report tunable asymmetric addition and telomerization of butadiene by synergistic chiral primary amine/achiral palladium catalysis.A selection of different achiral phosphine ligand in concert with the chiral primary amine-trifluoromethanesulfonic acid(TfOH)conjugates enables both chemo-and enantioselective control of the coupling with ***[(oxydi-2,1-phenylene)-bis-(diphenylphosphine)](DPEPhos)ligand led to 1,4-addition adduct whereas monodentate(p-Tol)3P ligand gave the telomerization product.A range ofα-branchedβ-ketoesters and aldehydes could be applied to afford allylation or telomerization products bearing allcarbon quaternary centers at high efficiency and good chemo-,regio-,and stereoselectivities.

关键词： synergetic catalysis chiral primary amine addition telomerization palladium butadiene

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