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Total synthesis of tradd death domain with arginine N-GlcNAcylation by hydrazide-based native chemical ligation

Chinese Chemical Letters 2020年第1期31卷 107-110页

作者： Ye Wu Yulei Li Wei Cong Yan Zou Xiang Li Honggang Hu Institute of Translational Medicine Shanghai UniversityShanghai 200436China School of Pharmacy Second Military Medical UniversityShanghai 200433China Key Laboratory of Marine Drugs Ministry of EducationSchool of Medicine and PharmacyOcean University of ChinaQingdao 266003China

TNFR1-associated death domain protein(tradd)with arginine N-GlcNAcylation is a novel and structurally unique posttranslational modification(PTM)glycoprotein that blocks the formation of death-inducing signaling complex(DISC),orchestrating host nuclear factorκB(NF-κB)signaling in entero-pathogenic Escherichia coli(EPEC)-infected *** particular glycosylated modification plays an extremely vital role for the effective colonization and pathogenesis of pathogens in the *** we describe the total synthesis of tradd death domain(residues 195-312)with arginine235 NGlcNAcylation(Arg-GIcNAc tradd(195-312)).Two longish peptidyl fragments of the wild-type primary sequence were obtained by robust,microwave-assisted,highly efficient,solid-phase peptide synthesis(SPPS),the N-GlcNAcylated sector was built by total synthesis and attached specifically to resinbound peptide with an unprotected ornithine residue via silver-promoted on-resin guanidinylation,ArgGlcNAc tradd(195-312)was constructed by hydrazide-based native chemical ligation(NCL).The facile synthetic strategy is expected to be generally applicable for the rapid synthesis of other proteins with Arg-GIcNAc modification and to pave the way for the related chemically biological study.

关键词： tradd death domain Posttranslational modification Protein chemical synthesis Solid-phase peptide synthesis Native chemical ligation Peptide hydrazide

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