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Synthesis of novel chiral fluorinating agents,(+)-and(-)-N-fluoro-3-methyl-3-(4-methylphenyl)-2H-benzo[e][1,2]thiazine-1,1,4-triones

引用

Chinese Chemical Letters 2008年第8期19卷 907-910页

作者： Hui Min Sun Zhao Peng Liu Long Qian Tang National Institute for the Control of Pharmaceutical and Biological Products Beijing 100050 China Department of Organic Chemistry School of Pharmaceutical Sciences Shandong University Jinan 250012 China

Treatment of N-t-butylbenzenesulfonamide with an excess of BuLi, followed by the reaction with methyl 2-（4-methylphenyl）propanoate, gave the corresponding 2-carboxybenzenesulfonamide, which underwent a sequence of consecutive N-deprotective cyclization process mediated by tmsci-NaI-mecn reagent to afford the N-sulfonylimine. Following the bromination and ring expansion, 3-methyl-3-（4-methylphenyl）-2H-benzo[e][1,2]thiazine-l,l,4-trione was obtained. Optical resolution of the racemic benzosultam using （-）-menthoxyacetyl chloride, furnished the optically *** （＋）- and （-）-3-methyl-3-（4-methylphenyl）-2H- benzo[e][1,2]thiazine-1,1,4-triones, which were fluorinated with FC103 to produce the corresponding chiral N-F agents.

关键词： Benzosultams Cyclization tmsci/nal/mecn Enantioselective electrophilic fluorinating agent Chirality

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