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Design, Synthesis and Characterization of Novel Sulfonamides Derivatives as Anticancer Agent Targeting EGFR TK, and Development of New Methods of Synthesis by Microwave Irradiation

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International Journal of Organic Chemistry 2021年第4期11卷 199-223页

作者： Souad Akili Djamila Ben Hadda Yaser Bitar Amir Balash Mustapha Fawaz Chehna Department Quality Control and Pharmaceutical Chemistry Faculty of Pharmacy University of Aleppo Aleppo Syria Department Quality Control and Pharmaceutical Chemistry Faculty of Pharmacy Ebla Private University Aleppo Syria Department of Pharmaceutical Chemistry Institute of Pharmacy University of Marburg Marburg Germany

Some novel sulfonamide-derivatives were designed to develop novel kinase inhibitors. The molecular docking study was performed for the designed compounds against epidermal growth factor kinase receptor T790M/L858R (tmlr) (PDB ID: 5EDQ) to identify new drug candidates for treating cancer. Binding free energy was calculated by Molegro virtual docker (MVD) to select the most promising hits. The corresponding docking score values into EGFR (tmlr) of 4b gave the best energy docking -147.213 Kcal/mol. And some of the designed sulfonamide derivatives have been synthesized by conventional method in addition to a microwave-assisted method of synthesis. The reaction of an amino group-containing drug;sulfamethoxazole and sulfanilamide with carbonyl group in benzoyl chloride and phthalic acid in basic media, generated a series of sulfonamide derivatives. The structures of all the synthesized compounds were well characterized by Mass spectrometry (MS), Infrared spectroscopy (IR), 1H nuclear magnetic resonance (1H NMR), 13C nuclear magnetic resonance (13C NMR) and elemental analysis. After obtaining experimental data regarding the yield and the time taken for the synthesis by both the approaches, conventional and microwave-assisted method, it was shown that the microwave-assisted method gave higher yield with shorter time and higher temperature compared to conventional heating methods.

关键词： Sulfonamide Anticancer EGFR tmlr 5EDQ Molegro Virtual Docker Sul-famethoxazole Sulfanilamide Microwave

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激光心肌打孔血运重建术的研究与应用现状

中华胸心血管外科杂志 1996年第5期12卷 259-261页

作者：屈正张兆光孙衍庆首都医科大学附属安贞医院

激光心肌打孔血运重建术的研究与应用现状屈正，张兆光，孙衍庆激光心肌打孔血运重建术（ＴＭＬＲ）是利用激光在心脏的缺血区域制造多个贯穿心外、内膜的心肌隧道，以便促使左室内动脉血于收缩期注入到缺血的心肌内，并通过心肌无数的... 详细信息

激光心肌打孔血运重建术的研究与应用现状屈正，张兆光，孙衍庆激光心肌打孔血运重建术（ＴＭＬＲ）是利用激光在心脏的缺血区域制造多个贯穿心外、内膜的心肌隧道，以便促使左室内动脉血于收缩期注入到缺血的心肌内，并通过心肌无数的窦状隙冠状动脉交通网提供给该区域氧...

关键词： tmlr 心肌血运重建术激光应用

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激光心肌再血管化早期临床效果观察

中华胸心血管外科杂志 1996年第5期12卷 262-265页

作者：吴明营朱朗标余翼飞李功宋王冬青朗利解放军总医院心外科

选择３例不能做冠状动脉搭桥和经皮腔内血管成形术并且药物治疗无效的冠心病心绞痛病人行激光心肌再血管化（ＴＭＬＲ），观察其疗效，并对ＴＭＬＲ的临床效果作出评价。经左第４或第５肋间前外侧切口显露心脏，使用ＨＬ－１００心脏激... 详细信息

选择３例不能做冠状动脉搭桥和经皮腔内血管成形术并且药物治疗无效的冠心病心绞痛病人行激光心肌再血管化（ＴＭＬＲ），观察其疗效，并对ＴＭＬＲ的临床效果作出评价。经左第４或第５肋间前外侧切口显露心脏，使用ＨＬ－１００心脏激光治疗仪作心肌打孔并经食管超声监测激光打孔情况。打孔部位在左室游离壁缺血区，３冽病人心肌打孔数目分别为２３、２７和２０个。手术时间为１２０±２０分。未发生与ＴＭＬＲ相关的并发症。术后１～６个月内随访检查心电图、平板运动试验、超声心动图（ＵＣＧ）和心肌放射性核素断层扫描（ＳＰＥＣＴ）。术后病人均无心绞痛发生。２例于ＴＭＬＲ术后１～３个月做平板运动试验，运动时间均比术前延长；３例做ＵＣＧ示静息状态下室壁动度均有所增加，但左室射血分数与术前相比无明显变化，１例做多巴酚丁胺－ＵＣＧ示注射少量多巴酚丁胺对心室壁动度的增强作用比术前明显，并且心肌对多巴酚丁胺的最大耐受量比术前增加；心肌ＳＰＥＣＴ示ＴＭＬＲ的心肌缺血区血液灌注增强，尤其在平板运动试验后更为明显。结论：ＴＭＬＲ可缓解心绞痛，改善心肌灌注，提高心脏功能，但远期临床效果需进一步观察。

关键词：心肌再血管化心脏病 tmlr 激光手术

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激光心肌血管重建术的研究新进展

上海医学 2004年第11期27卷 860-862页

作者：蔡俊锋萧明第袁忠祥交通大学附属第一人民医院心血管外科上海200080

激光心肌血管重建术(tmlr)的技术构思来源于1933年Wearn等阐述爬行类动物(蛇)和人类胚胎心肌冠状动脉存在与左室直接相通的孔道,血流通过这些孔道向心肌直接供氧.进入20世纪80年代,临床上使用CO2激光仪成为可能,Mirhoseini等通过激光打... 详细信息

激光心肌血管重建术(tmlr)的技术构思来源于1933年Wearn等阐述爬行类动物(蛇)和人类胚胎心肌冠状动脉存在与左室直接相通的孔道,血流通过这些孔道向心肌直接供氧.进入20世纪80年代,临床上使用CO2激光仪成为可能,Mirhoseini等通过激光打孔在急性冠状动脉阻塞的狗的心脏上建立新的血供,改善了心肌的灌注.20世纪90年代初、中期是tmlr蓬勃发展的时期,大量动物实验和非随机临床试验证实,tmlr能明显减低心绞痛的级别和增加心肌灌注[1],并使tmlr正式应用于临床.

关键词：激光心肌血管重建术研究新进展左室血供 tmlr 冠状动脉阻塞胎心爬行类动物孔道人类胚胎

Nd:YAG激光心肌血运重建术对心肌梗死的治疗作用

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中华实验外科杂志 2004年第9期21卷 1035-1036页

作者：陈炬刘生华平张惠忠熊利华中山大学附属第二医院胸心外科广州510120 中山大学附属第二医院核医学科

目的采用心肌灌注显像等方法评价Nd:YAG激光心肌血运重建术(tmlr)治疗实验性急性心肌梗死(AMI)的作用。方法将24条犬随机等分为AMI对照组和tmlr治疗组。术后行99m锝(Tc)-MIBI心肌灌注显像和靶心图定量测定缺损分数(DF),TTC染色测梗死... 详细信息

目的采用心肌灌注显像等方法评价Nd:YAG激光心肌血运重建术(tmlr)治疗实验性急性心肌梗死(AMI)的作用。方法将24条犬随机等分为AMI对照组和tmlr治疗组。术后行99m锝(Tc)-MIBI心肌灌注显像和靶心图定量测定缺损分数(DF),TTC染色测梗死面积／左室面积(IS／LV),以及生存分析和心肌组织学检查。结果对照组和治疗组DF分别为(0.35±0.05)和(0.31±0.04),两组差异有显著性(Ptmlr能有效改善缺血心肌血流灌注和缩小MI范围,提高AMI动物生存率。

关键词：心肌血运重建术 LV tmlr 对照组治疗组 Nd:YAG激光 DF 动物定量测定显著性

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我国心血管疾病治疗新技术应用现状及展望

中国实用内科杂志 2001年第1期21卷 1-2页

作者：胡大一李瑞杰北京大学人民医院心血管病研究所北京市垂阳柳医院心脏中心

近20多年来，我国心血管疾病治疗模式发生了重大变化，特别是介入性治疗技术和某些外科手术的临床应用，其中最主要的是冠心病和心律失常的介入性治疗，至目前几乎已经普及到国内县级以上各级医院。但是，这些治疗新技术在国内不同医院... 详细信息

近20多年来，我国心血管疾病治疗模式发生了重大变化，特别是介入性治疗技术和某些外科手术的临床应用，其中最主要的是冠心病和心律失常的介入性治疗，至目前几乎已经普及到国内县级以上各级医院。但是，这些治疗新技术在国内不同医院间的应用水平极不平衡，并且对某些治疗适应证掌握不够合理。为此，本文对国内心血管疾病治疗新技术方面的应用情况加以评述。

关键词：心血管病血运重建术 CABG tmlr RFCA MIDCAB OPCAB PTCA PMR PTSMA

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激光心肌血运重建术后心肌组织的形态学变化

中华实验外科杂志 2002年第3期19卷 203-204页

作者：商建峰张慧信武迎戴燕红王伟屈正党海明安春雷李书闻王学勇许斌首都医科大学附属北京安贞医院病理科北京100035 首都医科大学附属北京安贞医院心脏外科北京100035

目的　观察激光心肌血运重建术 (tmlr)后心肌组织的形态学变化。方法　采用中国实验用小型猪 1 0头 ,于左冠状动脉旋支起始段放置Ameroid收缩环 ,6周形成慢性缺血心肌模型。治疗组 5头 ,采用高功率CO2 激光进行tmlr ,于术后 6周处死 ;... 详细信息

目的　观察激光心肌血运重建术 (tmlr)后心肌组织的形态学变化。方法　采用中国实验用小型猪 1 0头 ,于左冠状动脉旋支起始段放置Ameroid收缩环 ,6周形成慢性缺血心肌模型。治疗组 5头 ,采用高功率CO2 激光进行tmlr ,于术后 6周处死 ;对照组 5头不做任何治疗 ,于第 6周处死、取材 ,对缺血心肌进行组织学及扫描电镜分析。结果　激光打孔后 6周时部分孔道开放 ,部分孔道机化再通 ,形成许多与孔道平行的血管腔隙 ,少许孔道纤维闭合。对照组及治疗组心肌血管面积分别为 (1 650 .42± 1 2 4 .57) μm2 /视野和 (3 1 87.1 3± 61 2 .0 2 ) μm2 /视野 ,心肌血管周长分别为 (756 .1 1± 77.44) μm/视野和 (1 2 1 5 .0 3± 1 51 .1 9) μm/视野 ,心肌血管密度分别为 (34 .96±2 .45)个 /视野和 (61 .51± 9.54)个 /视野 ,差异有显著性 (P tmlr后孔道能够开放 ;tmlr可以促进血管密度的增加。

关键词：心肌损伤程度血管密度 tmlr 激光心肌血运重建术心肌组织形态学

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国产激光机心肌再血管化的初步临床应用

中国激光医学杂志 1996年第1期5卷 3-6页

作者：吴明营朱朗标余翼飞李功宋郎利李天德杨庭树盖鲁粤李峻亨顾瑛宋运琴张宏北京解放军总医院

为观察研究激光心肌再血管化（ＴＭＬＲ）治疗冠心病的临床效果，我们于１９９５年１２月２１日首次使用ＴＭＬＲ为一重症冠心病患者治疗。该患者男性，６２岁，发作性心绞痛１２年，加重５天，药物治疗效果不明显。冠状动脉造影示前降... 详细信息

为观察研究激光心肌再血管化（ＴＭＬＲ）治疗冠心病的临床效果，我们于１９９５年１２月２１日首次使用ＴＭＬＲ为一重症冠心病患者治疗。该患者男性，６２岁，发作性心绞痛１２年，加重５天，药物治疗效果不明显。冠状动脉造影示前降支、回旋支和右冠状动脉广泛弥漫性狭窄。手术在全麻下进行，使用国产ＣＯ２激光器在左室前壁、下壁和侧壁打孔２３个。术后随访观察一个月，早期临床效果显示ＴＭＬＲ可缓解心绞痛，改善心肌灌注。

关键词：冠心病治疗 tmlr 心肌再血管化二氧化碳激光器

超声心动图在激光心肌打孔血运重建术中的作用

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中华超声影像学杂志 1998年第3期7卷 132-134页

作者：李越王廉一温朝阳解放军总医院超声科

对８例有陈旧性心梗（ＯＭＩ）并不稳定心绞痛的患者进行激光打孔血运重建术（ＴＭＬＲ）术前、术中及术后的超声心动图评估。术前ＴＴＥ发现８例患者均有与ＯＭＩ报道部位一致的节段室壁运动异常。５例术前行多巴酚丁胺负荷超声（ＤＳ... 详细信息

对８例有陈旧性心梗（ＯＭＩ）并不稳定心绞痛的患者进行激光打孔血运重建术（ＴＭＬＲ）术前、术中及术后的超声心动图评估。术前ＴＴＥ发现８例患者均有与ＯＭＩ报道部位一致的节段室壁运动异常。５例术前行多巴酚丁胺负荷超声（ＤＳＥ）检查，２例小剂量负荷时有室壁运动改善，３例在大剂量时，发现新的节段室壁运动异常或原有室壁运动异常加重。术中ＴＥＥ检查５例，监测打孔成功率７５％。术后随访，虽然所有存活患者临床症状明显改善，但复查超声静息状态下未发现ＬＶＥＦ及室壁运动指数的明显改善，这可能与ＴＭＬＲ治疗后仅导致心内膜下亚区域心肌灌注改善有关。

关键词：超声心动描记术 tmlr 冠心病