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Self-assembled hexameric capsule:A highlyβ-selective O-glycosylation reaction enabled via proton wire mechanism

绿色合成与催化(英文) 2023年第1期4卷 7-9页

作者： Kuppusamy Kanagaraj Julius Rebek Jr. Yang Yu Center for Supramolecular Chemistry&Catalysis and Department of Chemistry College of ScienceShanghai UniversityShanghai200444China The Skaggs Institute for Chemical Biology and Department of Chemistry The Scripps Research InstituteLa JollaCA 92037United States

A simple methodology has been developed for the synthesis of highlyβ-selective O-glycosylation scaffolds of wider substrate scope under mild conditions using a self-assembled hexameric *** reaction conditions are compatible with a wide range of functional *** control experiments and theoretical studies established that the reaction takes place inside the capsule *** substrates are activated via a proton wire as seen in some enzymes,and the reactions follow an SN2 pathway through a loose transition *** advantages of this methodology are selectivity,high yields and scalability;the catalyst is readily recovered and *** methodology was adapted to the synthesis of mesomorphic glycosides and anti-tumour agents in short synthetic routes.

关键词： Capsule Self-assembly β-Selective glycosylation synthetic receptor Proton wire mechanism

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