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Stereoselectivities in α- and β-Amino Acids Catalyzed mannich reactions Involving Cyclohexanone

Chemical Research in Chinese Universities 2011年第4期27卷 673-677页

作者： WANG Ying FU Ai-ping LI Hong-liang TIAN Feng-hui YUAN Shu-ping SI Hong-zong DUAN Yun-bo WANG Zong-hua Institute for Computational Science and Engineering Laboratory of New Fiber Materials and Modern Textile Growing Base for State Key Laboratory College of Chemical and Environmental Engineering Qingdao University Qingdao 266071 P. R. China

The effects of two different amino acid catalysts on the stereoselectivities in the direct mannich reactions of cyclohexanone,p-anisidine and p-nitrobenzaldehyde were studied with the aid of density functional *** states of the stereo-determining C ＂C bond-forming step with the addition of enamine intermediate to the imine for the L-proline（·-amino acid） and （R）-3-pyrrolidinecarboxylic acid（·-amino acid）-catalyzed processes were reported.B3LYP/6-31G calculations provide a good explanation for the opposite syn *** diastereoselectivities of these two different kinds of catalysts（syn-selectivity for the ·-amino acid catalysts,anti-selectivity for the ·-amino acid catalysts）.Calculated and observed diastereomeric ratio and enantiomeric excess values are in reasonable agreement.

关键词： syn-and anti-mannich reaction Stereoselectivity Amino acid Transition state

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