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Electrochemical Synthesis of Sulfonyl Fluorides with Triethylamine Hydrofluoride

Chinese Journal of Chemistry 2022年第14期40卷 1687-1692页

作者： Lei Zhang Xu Cheng Qi-Lin Zhou State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry College of ChemistryNankai UniversityTianjin 300071China Institute of Chemistry and Biomedical Sciences Jjiangsu Key Laboratory of Advanced Organic MaterialsNational Demon-stration Center for Experimental Chemistry EducationSchool of Chemistry and Chemical EngineeringNanjing UniversityNanjingJjiangsu 210023China

Hydrofluoride is an industry-preferred fluoride source,and finds extensively application to manufacture diverse fluoro chemicals.The Et3N-3HF complex is a liquid HF with improve safety.In this work,we report electrochemical synthesis of a series of sulfonyl fluoride with Et3N-3HF as fluoride source.The sulfinic salt is a smell-less,non-volatile,and air-stable sulfur source in this reaction.With the combination of Et3N-3HF and aryl/alkyl sulfinic salt,the sulfonyl fluorides are achieved without the use of external oxidant.In addition,we demonstrate further advantage in a tandem reaction involving Pd-catalyzed C—S cross-coupling and formation of S—F bond.A variety of functional groups including amino acids,heterocycles,halides are well tolerated.

关键词： Electrochemicstry Fluorides Click chemistry sulfinic salt Dehydrogenation

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