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Synthesis and evaluation of 4-substituted semicarbazones of levulinic acid for anticonvulsant activity

Journal of Zhejiang University-Science B(Biomedicine & Biotechnology) 2005年第7期6卷 617-621页

作者： AGGARWAL Navneet MISHRA Pradeep Lachoo Memorial College of Science and Technology Pharmacy Wing Jodhpur Rajasthan 342003 IndiaDepartment of Pharmaceutical Sciences Dr. Hari Singh Gour University Sagar M.P. 470003 India

Objective: A series of 4-aryl substituted semicarbazones of levulinic acid (4-oxo pentanoic acid) was designed and synthesized to meet the structural requirements essential for anticonvulsant activity. Methods: All the compounds were evaluated for anticonvulsant activity. Anticonvulsant activity was determined after intraperitoneal (i.p.) administration to mice by maximal electroshock (MES) and subcutaneous metrazol (ScMet) induced seizure methods and minimal motor impairment was determined by rotorod test. Results: A majority of the compounds exhibited significant anticonvulsant activity after intraperitoneal administration. In the present study 4-(4'-fluoro phenyl) levulinic acid semicarbazone emerged as the most active molecule, showing broad spectrum of activity with low neurotoxicity. Unsubstituted levulinic acid semicarbazone was found to be inactive in all the screens. Conclusion: The results obtained validate the hypothesis that presence of an aryl group near the semicarbazone moiety is essential for anticonvulsant activity. The results also indicate that the hydrophilic-hydrophobic site can accommodate hydrophilic groups.

关键词： substituted semicarbazones Anticonvulsant Levulinic acid

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