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Dancing on Ropes-Enantioselective Functionalization of Preformed Four-Membered Carbocycles

Chinese Journal of Chemistry 2022年第11期40卷 1346-1358,I0002页

作者： Jun Chen Qiang Zhou Huayi Fang Ping Lu Research Center for Molecular Recognition and Synthesis Department of ChemistryFudan University220 Handan LuShanghai 200433China School of Materials Science and Engineering Tianjin Key Lab for Rare Earth Materials and ApplicationsNankai University38 Tongyan RoadTianjin 300350China

Cyclobutane derivatives have been recognized as useful structural motifs in organic synthesis and drug design.With the revival of photochemistry,the enantioselective synthesis of cyclobutane derivatives using[2+2]-cycloadditions has garnered numerous attentions.On the other hand,enantioselec-tive functionalization of preformed four-membered carbocycles is emerging as an important complementary approach to access chiral cyclobutane de-rivatives with versatile structural patterns.Herein,we summarize recent advances in this field from 2012.To avoid undesired C—C bond cleavage driv-en by strain-releasing,it is crucial to choose compatible methods for enantioselective functionalization and meanwhile preserving intact four-membered ring skeleton.Guided by calculated hydrogenation enthalpies,which are used to evaluate the strain energy of indicated C—C bond,a clear picture of the developed methodologies on functionalization of four-membered carbocycles combining the strain energy and enhanced reactivity is presented.

关键词： Enantioselective functionalization strained molecules Density functional calculations strain-releasing C-H activation

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