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一种新型π-共轭聚合物的合成研究:苝酰亚胺的stille偶联

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高分子通报 2010年第8期 67-72页

作者：叶镭潘帅军戴海燕曾松军徐伟箭湖南大学化学化工学院高分子研究所长沙410082

苝酰亚胺衍生物是国内外近年来广泛研究的π-共轭低聚物,由于其独特的半导体传导性、高热稳定性、较高的电子亲和性和卓越的传输性能在众多领域具有潜在的应用价值。通过对其海湾位置进行结构修饰,可进一步改善其物理化学性能。本文利... 详细信息

苝酰亚胺衍生物是国内外近年来广泛研究的π-共轭低聚物,由于其独特的半导体传导性、高热稳定性、较高的电子亲和性和卓越的传输性能在众多领域具有潜在的应用价值。通过对其海湾位置进行结构修饰,可进一步改善其物理化学性能。本文利用苝酰亚胺的stille偶联反应合成了一种新型的聚(N,N’-二(2-乙基己基)苝-3,4,9,10-四甲酸二酰亚胺),它具有近似石墨烯带状的规整结构和宽广的光谱吸收,成功将苝核四溴代的海湾位置用四丁基锡取代,对产品分别进行了IR、NMR和GPC-MALLS表征,并对这种具有特殊π-共轭结构的新型聚合物的光化学性能进行了研究。

关键词：吸收光谱共轭聚合物发射光谱苝酰亚胺低聚物 stille偶联

Pd/Al(OH)3纳米催化剂催化卤代芳烃的stille偶联反应研究

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Pd/Al(OH)3纳米催化剂催化卤代芳烃的Stille偶联反应研究

作者：邵忠奇太原理工大学

学位级别：硕士

联芳基化合物是极为重要的化学中间体,在药物、天然产物、高分子材料和液晶材料等众多领域得到了广泛的应用。因此,联苯类化合物的合成具有非常重要的意义。stille偶联反应是合成联苯类化合物的有效方法之一。本文应用课题组制备的Pd/Al... 详细信息

联芳基化合物是极为重要的化学中间体,在药物、天然产物、高分子材料和液晶材料等众多领域得到了广泛的应用。因此,联苯类化合物的合成具有非常重要的意义。stille偶联反应是合成联苯类化合物的有效方法之一。本文应用课题组制备的Pd/Al(OH)3催化剂顺利完成卤代芳烃和三丁基苯基锡的stille偶联反应,得到目标产物。由研究结果可知,该催化体系对碘代、溴代芳烃参与的偶联反应都具有良好的普适性,而对于氯代芳烃参与的反应普适性较差。论文中以碘苯和三丁基苯基锡的反应作为标准模版反应,并对其反应条件进行优化,依次考察了溶剂种类、碱的种类、催化剂用量、温度和碘苯用量等因素对该反应收率的影响,最终得到最佳反应条件如下:三丁基苯基锡用量为0.2 mmol,碘苯用量为1.5当量,催化剂用量为0.3 mol%Pd,溶剂为DMF,其用量为1.0 mL,反应温度为70 ℃,此条件下收率可达到99%。在之后的工作中,进一步对此反应的普适性进行了考察。研究结果表明,对于含有供电子基团和吸电子基团的碘代、溴代芳烃,反应均获得了较好的收率,而对于活性较差的氯代芳烃普适性相对较差。本文采用TLC、IR和核磁共振等手段对所得产物进行了表征分析。值得一提的是,文中所用催化剂不需要添加任何昂贵的配体,并且对空气和水稳定,因此具有一定的工业应用价值。

关键词： stille偶联卤代芳烃三丁基苯基锡 Pd/Al(OH)3

新型三苯胺类有机小分子/聚合物半导体材料的合成

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新型三苯胺类有机小分子/聚合物半导体材料的合成

作者：李力湖北大学

学位级别：硕士

有机半导体材料由于材料来源广、易修饰和合成、可用于生产大面积柔性器件而备受关注。因此,在有机场效应晶体管(Organic Field-Effect Transistor)等光电器件领域用途广泛。有机半导体材料可以通过对主链官能团或者侧链基团进行修饰来... 详细信息

有机半导体材料由于材料来源广、易修饰和合成、可用于生产大面积柔性器件而备受关注。因此,在有机场效应晶体管(Organic Field-Effect Transistor)等光电器件领域用途广泛。有机半导体材料可以通过对主链官能团或者侧链基团进行修饰来达到所需要的性能,其中通过给体(Donor)-受体(Acceptor)策略来设计低LUMO能级的高性能有机半导体材料被认为是最行之有效的方法之一,大量研究工作都对其进行了报道。而就目前发展,电子传输(N-型)和双极性(P/N-型)材料的发展是明显的滞后于空穴传输(P-型)材料,以及材料的空气稳定较差。因此,设计低LUMO能级的有机半导体材料来提高其空气稳定性和丰富半导体材料的种类是解决上述问题的关键。在本论文中,以三苯胺及其衍生物为给体单元,5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯并三氮唑(ff-BTA)为受体单元,通过stille偶联和聚合偶联分别合成了5种D-A-D型小分子和6种D-A型聚合物共11种有机半导体材料。然后对其基本光、电、热性能进行测试,期望能够应用于有机光电器件中。主要工作如下:(1)以商用的5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯并三氮唑(ff-BTA)为受体单元,三苯胺(TPA)为供体单元,通过调制供体单元的电子云密度,来进一步改变整个分子的D-A强度,从而达到调控分子的HOMO和LUMO能级。首先,以三苯胺为基本供体单元,分别向其中两个苯环的4位引入氢(H)、供电子基团(-OCH)和不同的吸电子基团(-NO、-CN、-CHO),在另外一个苯环的4位引入溴,合成的5种溴代三苯胺及其衍生物再分别与5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯并三氮唑(ff-BTA)进行stille偶联得到5种D-A-D型共轭有机小分子。随后,研究其供电子和给电子基团相比于氢取代的三苯胺对小分子材料基本的光电热性质的影响,实验结果表明这5种小分子半导体材料具有良好的光电热性能,其中吸电子取代的三苯胺小分子具有更低HOMO和LUMO能级,有利于电子的注入和提高材料的空气稳定性。这些小分子有望作为新的有机半导体材料应用于光电器件制备。(2)有机聚合物半导体材料相比于小分子半导体材料,尽管其分子量不可控且易分散,导致批次间的重现性较差,但是它重复交替的供体和受体单元使得主链骨架的共轭程度是比小分子的要大。此外,分子间会形成更强π-π相互作用力,导致分子在堆积状态也会更加紧密,进一步促进共轭主链间电荷的传输,因此有望得到高迁移率的有机半导体材料。本章在不改变供体和受体的情况下,同样通过供体-受体调制策略来合成新的D-A型共轭聚合物半导体材料。首先还是对供体三苯胺单元进行化学修饰,在其中一个苯环的4位引入氢(H)、供电子基团(-OCH)和不同的吸电子基团(-NO、-CN、-CHO、-F),然后在另外两个苯环的4位进行双溴取代,得到的双溴三苯胺及其衍生物分别与5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯并三氮唑(ff-BTA)进行stille偶联聚合得到6种D-A型共轭聚合物。对这些合成的聚合物半导体材料进行了基本的光电热性能测试,实验结果表明所有的化合物同样具有良好的光电热性能;相比于合成的小分子,聚合物的热分解温度得到了提高。其中,吸电子基团取代的三苯胺聚合物也具有更低的LUMO能级,这对于通过溶液法大面积制备稳定性的薄膜光电器件具有深远的意义。

关键词：有机半导体三苯胺衍生物 stille偶联供体-受体光电性能

新型卟啉衍生物的合成、结构表征及其电化学性质的研究

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有机化学 2009年第11期29卷 1762-1767页

作者：王顺谷永红中国科学技术大学化学与材料科学学院合肥230026

以合成的[5-(4-溴苯基)-10,15,20-三苯基卟啉]锌为底物,通过stille偶联的方法合成5-(4'-氨基-4-联苯基)-10,15,20-三苯基卟啉、[5-(4'-氨基-4-联苯基)-10,15,20-三苯基卟啉]锌配合物以及[5-(4'-甲硫基-4-联苯基)-10,15,20-三苯基卟啉]... 详细信息

关键词：卟啉衍生物合成 stille偶联结构表征荧光性质循环伏安法

一种D-A-D型有机半导体的合成以及其供体结构对其光物理性质的影响

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湖北大学学报（自然科学版） 2023年第6期45卷 823-832页

作者：李红杰李力黄帅王发钰余萌焦颖琦张修华王升富张跃兴何汉平湖北大学化学化工学院湖北武汉430062 德州学院化学化工学院江苏德州253023

苯并三氮唑(BTA)是一种具有苯并杂环的缺电子分子,其共轭骨架上的吸电子亚胺基团能够诱导高电子传输能力,常作为强受体单元来合成高性能的有机半导体材料.这里我们以5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯... 详细信息

苯并三氮唑(BTA)是一种具有苯并杂环的缺电子分子,其共轭骨架上的吸电子亚胺基团能够诱导高电子传输能力,常作为强受体单元来合成高性能的有机半导体材料.这里我们以5,6-二氟-2-(2-己基癸基)-4,7-双(5-(三甲基甲锡烷基)噻吩-2-基)2H-苯并三氮唑(ff-BTA)为受体单元,三苯胺类衍生物为供体单元,设计合成一系列D-A-D型有机半导体.同时,在三苯胺供体上引入供电子基团(—OCH_(3))和吸电子基团(—NO_(2)、—CN、—CHO),得到5种不同结构的D-A-D型化合物,并研究不同基团对该半导体的光电物理性质的影响.结果表明,通过供体结构的变化确实可以调控该半导体的光电性质,例如给电子基团会使该半导体的吸收和发射波长红移,吸电子基团的引入可以降低材料的HOMO和LUMO能级,而且该类小分子半导体材料还具有较强并稳定的光电流响应.

关键词：三苯胺类衍生物供/吸电子基团 stille偶联光电性能

固相有机合成中钯催化的交叉偶联反应研究进展

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高分子通报 2011年第7期 1-23页

作者：郝树林张政朴刘长令南开大学高分子化学研究所吸附分离功能高分子材料教育部重点实验室天津300071 沈阳化工研究院有限公司新农药创制与开发国家重点实验室沈阳110021

过渡金属钯催化交叉偶联反应是形成碳—碳键的一种十分有效的方法,因此钯催化的C—C偶联反应引起了更多人们的广泛关注,并发展了多种不同的C—C偶联反应,包括Heck反应、Negishi反应、Suzuki偶联和stille偶联等。固相有机合成具有反应条... 详细信息

过渡金属钯催化交叉偶联反应是形成碳—碳键的一种十分有效的方法,因此钯催化的C—C偶联反应引起了更多人们的广泛关注,并发展了多种不同的C—C偶联反应,包括Heck反应、Negishi反应、Suzuki偶联和stille偶联等。固相有机合成具有反应条件温和、可使多种活性官能团兼容、受空间位阻影响小、具有高度的化学选择性、毒性小、副产物少且易于分离纯化、产率高等优点,近几年来一直是催化化学和固相合成与组合化学的研究热点。本文根据不同的分类标准结合本课题组的研究工作综述了近年来人们对Heck反应、Negishi反应、Suzuki偶联和stille偶联在固相有机合成中钯催化交叉偶联反应的研究进展,最后展望了固相合成中钯催化交叉偶联反应的研究前景。

关键词：钯催化偶联反应 Heck反应 Negishi反应 Suzuki偶联 stille偶联固相合成与组合化学

新型N^C^N三齿配体1,3-二(2'-嘧啶基)-5-甲氧基苯的合成

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合成化学 2012年第5期20卷 596-598页

作者：吴洋张灯青谢大海李贤英金武松东华大学化学化工与生物工程学院上海201620

以1,1,3,3-四甲氧基丙烷为起始原料,经stille偶联等五步反应合成了新型N^C^N三齿配体———1,3-二(2'-嘧啶基)-5-甲氧基苯,其结构经1H NMR,13C NMR和EI-MS表征。

关键词：三齿配体 stille偶联 1,3-二(2'-嘧啶基)-5-甲氧基苯合成

新型含苯并二噻吩与苯并二吡咯酮基元的D-A共聚物的合成及性质

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合成化学 2019年第2期27卷 98-103页

作者：柳林李凡超陈学刚青岛科技大学高分子科学与工程学院橡塑材料与工程教育部重点实验室山东青岛266042

采用苯并二吡咯酮作电子受体单元,在钯催化下,与不同取代基修饰的电子给体单元苯并二噻吩进行stille偶联聚合反应,合成了两种新型的电子给-受体(D-A)聚合物(P1和P2),其结构和性能经UV-Vis,~1H NMR,^(13)C NMR,元素分析,GPC, CV和TGA表... 详细信息

采用苯并二吡咯酮作电子受体单元,在钯催化下,与不同取代基修饰的电子给体单元苯并二噻吩进行stille偶联聚合反应,合成了两种新型的电子给-受体(D-A)聚合物(P1和P2),其结构和性能经UV-Vis,~1H NMR,^(13)C NMR,元素分析,GPC, CV和TGA表征。结果表明:薄膜态P1和P2在300～800 nm表现出较强吸收。P1和P2的低能端吸收峰值分别位于621 nm和616 nm。氧化峰分别位于0.41 V和0.46 V,能隙分别为1.41 eV和1.36 eV。

关键词：苯并二吡咯酮苯并二噻吩 stille偶联 D-A聚合物合成光物理性质

基于异靛蓝及其衍生物的共轭聚合物的合成与性能研究

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基于异靛蓝及其衍生物的共轭聚合物的合成与性能研究

作者：李朋合肥工业大学

学位级别：硕士

异靛蓝,是一种著名颜料靛蓝的异构体,其作为构筑单元的给体-受体(D-A)共轭聚合物开始陆续报道而引起了人们的重视,异靛蓝单元带有两个强吸电子的内酰胺基团,导致整个分子是一个较强的受体单元,同时具有较好的平面性,大的局部偶极能有效... 详细信息

异靛蓝,是一种著名颜料靛蓝的异构体,其作为构筑单元的给体-受体(D-A)共轭聚合物开始陆续报道而引起了人们的重视,异靛蓝单元带有两个强吸电子的内酰胺基团,导致整个分子是一个较强的受体单元,同时具有较好的平面性,大的局部偶极能有效增强分子内和分子间的相互作用,以及能方便高效的引入烷基链而带来良好的溶解性等优点。本论文中,我们合成了一系列基于异靛蓝及其衍生物的共轭聚合物,研究表征了聚合物的相关性能。主要的研究工作如下：1.在第二章中,我们合成了以烷基取代的异靛蓝(ⅡD)作为受体单元,以二噻吩基乙烯(DTE)为给体单元的新型D-A共轭聚合物PIIDDTE,其具有较低的HOMO能级,这是由于聚合物PIIDDTE中存在着很强的π-π共轭,可以增强聚合物材料的空气稳定性并且有利于空穴的注入进而提高了器件的性能,经过退火处理之后,其空穴迁移率最大可达到0.34cm2V-1s-1。2.在第三章中,我们合成了以含有苯并二呋喃二酮基团的异靛蓝衍生物为受体单元(BIBDF),以联噻吩(BT)为给体单元的新型D-A共轭聚合物PBIBDF-BT,由于BIBDF基团具有强的吸电子能力,并且增强了聚合物的平面性,使其具有较低的HOMO能级和LUMO能级,有利于空穴和电子的传输,所以聚合物PBIBDF-BT是一种双极性材料,并且具有良好的空气稳定性。其电子和空穴迁移率最大分别为1.08和0.30 cm2V-1s-1。3.在第四章中,我们合成了以噻吩取代的异靛蓝衍生物(BTPBF)为受体单元,以联噻吩(BT)为给体单元的新型D-A共轭聚合物PBTPBF-BT,经过噻吩取代的受体单元相比于BIBDF基团进一步增加了主干的平面性和分子间的相互作用,有利于分子的紧密堆积。通过性能表征,聚合物PBTPBF-BT具有超低的能带隙(0.71 eV)并且是一种双极性材料。其电子和空穴迁移率最大分别为0.22和0.61 cm2V-1s-1。

关键词：异靛蓝共轭聚合物 stille偶联有机薄膜晶体管