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Synthesis, Characteristic and Antimicrobial Activity of Some New Spiro[indol-thiazolidon-2,4-diones] and Bis(5-fluorospiro[indoline-3,2’-thiazolidine]-2,4’-dione) Probes

引用

International Journal of Organic Chemistry 2020年第2期10卷 77-87页

作者： Abeer N. Al-Romaizan Department of Chemistry Faculty of Science King Abdul Aziz University Jeddah KSA

In a search for new antimicrobial agents, some new spiro[indol-thiazolidon- 2,4-diones] (6a-c) were synthesized by condensation of 5-substituted isatins 1 with sulfanilamide in MeOH, followed by aroylation with p-nitrobenzoyl chloride in DMF to get compounds 4a-c. Cycloaddition of 4a-c with thioglycolic acid in a dry non-polar solvent (dioxane) gave the targets 6a-c. Also, bis(5-fluorospiro[indoline-3,2’-thiazolidine]-2,4’-dione) (9) was synthesized by condensation of 5-fluoroindoline-2,3-dione with benzene-1,4-diamine (2:1 by mol) in MeOH, which followed by cycloaddition with thioglycolic acid in dioxane gave compound 8. Acylation of the later with 2,2,2-trifluoroacetic anhydride in THF has yielded the target 9. Structures of the products have been deduced from their elemental analysis and spectral data. The in vitro antimicrobial activity of the new systems 6a-c, and 9 was tested.

关键词： Synthesis spiroindoline-thiazolidine Mercaptoacetic Acid Antimicrobial 5-Substituted Isatin Sulfanilamide

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