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Chiral Separation of spiro-compounds and Determination Configuration

Chemical Research in Chinese Universities 2008年第4期24卷 441-444页

作者： LIANG Ya GUO Jing-jing LIU Xiu-ming WEI Rong-bao School of Chemistry ＆ Chemical Engineering Tianjin University of Technology Tianjin 300191 P.R. China

Chiral spirocyclic compounds have attracted the attention of scholars and scientists owing to their potential applications in the pharmaceutical industry as either active pharmaceutical ingredients, catalysts in synthesizing active enantiomers, or as surface modifiers on silica particles to resolve entantiomers. In this study, five spiro compounds of 3,9-diphenyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]-undecane（1）, 3,9-（4-methoxyphenyl）-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] -undecane（2）, 3,9-（4-methylphenyl）-2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] -undecane（3）, 4,4＇-（2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane-3,9-diyl）dibenzoic acid（4） and 3,9-di（4-formyl-phenyl）-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]-undecane（5） were synthesized by grinding pentaerythritol with benzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 4-carboxybenzaldehyde or terephthalaldehyde monoacetal in the presence of InI3r3 under solvent-free conditions. A normal phase HPLC method was successfully developed to resolve entantiomers of compounds 1--5 on a chiral column. Specific optical rotation of R or S entantiomers（1） was determined and the corresponding configurations were proposed based on Lowe＇s rule.

关键词： Chiral separation spiro-compounds Optical rotation

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