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Divergent synthesis of four isomers of 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid,esters and evaluation for the antifungal activity

引用

Chinese Chemical Letters 2018年第12期29卷 1872-1874页

作者： Weiwei Wang Xiaoteng Zhang Yu Zhao Xinlei Liu Zhenhua Zhang Ming'an Wang Department of Applied Chemistry China Agricultural University

The four isomers of 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid 2 were synthesized via the selective direct sharpless asymmetry dihydroxylation of geraniol as the key step in 35.0%-48.0% overall yields with91.9%-97.7% ee values for esters 4 and 31,3%-36.4% overall yields with 90.3-97.5% ee values for acids 2 using cis-and trans-geraniol as raw materials. Their structures were characterized by;H,;C NMR and HR-ESI-MS data. The in vivo bioassay results showed that the chiral acid（Z, S）-2 was a good lead compound with 80%-100% inhibitory rates against P. cubensis, E. graminis, P. sorghi and C. gloeosporioides at the concentration of 400 μg/mL.

关键词： 6,7-Dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid sharpless asymmetry dihydroxylation Antifungal activity

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Asymmetric Total Synthesis of All Four Isomers of 6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyloct-2-enoic Acid, Esters and Their Antifungal Activity

Asymmetric Total Synthesis of All Four Isomers of 6,7-Dihydr...

引用

中国化工学会农药专业委员会第十八届年会

作者： Weiwei Wang Yu Zhao Xinlei Li Mingan Wang Department of Applied Chemistry China Agricultural University

The four isomers of 6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enoic acid 2 were synthesized via the selective direct sharpless asymmetry dihydroxylation of geraniol as key steps in 35.0-48.0% overall yields with 91.9-97.7% ee values for esters and 31.3-36.4% overall yields with 90.3-97.5% ee values for acids using cis-and trans-geraniol as raw *** structures were characterized by H,C NMR and HR-ESI-MS *** in vivo bioassay results showed that the chiral acid(Z,S)-2 was a good lead compound with 80-100% control rates against ***,***,*** and *** at the concentration of 400 μg/mL.

关键词： 6,7-Dihydroxy-3,7-Dimethyloct-2-enoic Acid sharpless asymmetry dihydroxylation Antifungal Activity

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