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Yonarolide A, an unprecedented furanobutenolide-containing norcembranoid derivative formed by photoinduced intramolecular[2+2] cycloaddition

引用

Chinese Chemical Letters 2023年第2期34卷 420-424页

作者： Yeqing Du Ligong Yao Xuwen Li Yuewei Guo School of Chinese Materia Medica Nanjing University of Chinese MedicineNanjing 210023China State Key Laboratory of Drug Research Shanghai Institute of Materia MedicaChinese Academy of SciencesShanghai 201203China Drug Discovery Shandong Laboratory Bohai Rim Advanced Research Institute for Drug DiscoveryYantai 264117China

Eight polycyclic furanobutenolide-containing norcembrane diterpenoids featuring C19 frameworks(1–8)were rapidly recognized and isolated from the Hainan soft coral Sinularia sp. by the HSQC-based small molecule accurate recognition technology. Yonarolide A(1a), featuring an unprecedented 5/6/4/4/7 pentacyclic ring skeleton, was surprisingly obtained as a transformed product by leaving compound 1 under indoor natural light, and was further proved to be a [2 + 2] cycloaddition product of 1 by photochemical reaction. The absolute stereochemistry of 1a and the three known norcembrane diterpenoids 1, 4, and7 were determined by using X-ray diffraction(XRD) analyses. Further, with the aid of XRD analysis, the structure of scabrolide B(2), which was previously reported of possessing 5/6/7 tricyclic skeleton, was firmly revised as 2a with the rare inelegane skeleton featured by the highly oxygenated 5/7/6 tricyclic carbocycle.

关键词： Soft coral Sinularia Norcembranoid Photocycloaddition smart method

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