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有机化学 2020年第8期40卷 2483-2490页

作者：吕进强曾竟阿布都热西提·阿布力克木新疆师范大学化学系乌鲁木齐830054

利用0.1~0.2 equiv.高锰酸钾在无水乙醇体系中原位生成高活性二氧化锰,并以此为催化剂,促使硫酚、硫醇类化合物在室温下发生自由基自身偶联反应构建s—s键,获得了14种对称双硫化物,产率介于70%~99%;同时发现该催化体系还可催化对称双硫... 详细信息

利用0.1~0.2 equiv.高锰酸钾在无水乙醇体系中原位生成高活性二氧化锰,并以此为催化剂,促使硫酚、硫醇类化合物在室温下发生自由基自身偶联反应构建s—s键,获得了14种对称双硫化物,产率介于70%~99%;同时发现该催化体系还可催化对称双硫化物与不同取代基的硫酚、硫醇或两个不同的对称双硫化物,发生自由基交叉偶联反应合成了13个不对称双硫化合物,产率19%~72%.该法具有简单高效、后处理简单、绿色溶剂、底物适用范围广、条件温和等优点,所有产物均经1H NMR、13C NMR结构确证.

关键词：自由基偶联反应 s-s键二氧化锰

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一锅法合成以s-s键结合的氮杂环丁烷及萘并呋喃衍生物的方法学研究

一锅法合成以S-S键结合的氮杂环丁烷及萘并呋喃衍生物的方法学研究

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作者：廖开胜安徽师范大学

学位级别：硕士

本论文主要包含两个部分:第一部分CuI催化的多组分反应合成以s-s键结合的对称氮杂环丁烷衍生物。多组分反应又叫做“一锅法”反应,指由三个或三个以上的起始原料参与反应,用一锅煮的方法最终生成一个目标产物,并在终产物结构中含有所有... 详细信息

本论文主要包含两个部分:第一部分CuI催化的多组分反应合成以s-s键结合的对称氮杂环丁烷衍生物。多组分反应又叫做“一锅法”反应,指由三个或三个以上的起始原料参与反应,用一锅煮的方法最终生成一个目标产物,并在终产物结构中含有所有起始原料片断的合成方法,与普通反应相比有其独特的优点:原子经济型、环境友好性、一步构成多个化学键,操作简单等。多组分反应已成为当今有机合成中非常重要的一部分,受到越来越多的研究小组和化学家的关注。在我们课题组先前研究的基础上,本论文第一部分发展了一步法合成以s-s键结合的对称氮杂环丁烷的方法,研究表明:CuI催化的多组分反应具有实验条件温和,操作简单、反应选择性高、产物易分离等优点,我们的研究为s-s键结合的氮杂环丁烷类化合物的合成提供了一条简单、高效的途径。第二部分为DMAP催化的一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究。有机小分子催化剂以其环境友好、性质稳定,价廉易得、对反应条件要求简单等优点在近年来的研究中取得了很大的发展。本论文第二章研究了以4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂催化2-羟基奈醛(酮)和溴代苯乙酮一锅法合成萘并呋喃衍生物的研究,并合成了一系列新型萘并呋喃衍生物。DMAP催化的萘并呋喃衍生物的合成表现出了产率高,实验条件简单,产物易于分离等优点。该方法为萘并呋喃衍生物的合成提供了一种新的高效的途径。

关键词：多组分反应 s-s键 DMAP 氮杂环丁烷萘并呋喃

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以硫酚（醇）为原料构建s-X（P,s）键的研究

以硫酚（醇）为原料构建S-X（P,S）键的研究

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作者：陈莺莺浙江工业大学

学位级别：硕士

有机硫化合物作为一种重要的化学物质,在有机化学、农药化学以及生物化学等领域都有重要的应用。因此开发一种简单高效的合成有机硫化合物的方法是十分有意义的。硫醇是一种廉价且易获得的化合物,因此常被用作合成有机硫化合物的原料。... 详细信息

有机硫化合物作为一种重要的化学物质,在有机化学、农药化学以及生物化学等领域都有重要的应用。因此开发一种简单高效的合成有机硫化合物的方法是十分有意义的。硫醇是一种廉价且易获得的化合物,因此常被用作合成有机硫化合物的原料。本文主要研究的是以硫醇为原料,以简单高效的方法来构建s-P键和s-s键。开发了一种一锅两步法来构建s-P键合成硫代磷酸酯的方法。以硫醇为原料,在三氯异氰尿酸(TCCA)的作用下先将硫醇转化为氯代中间体,再加入亚磷酸三烷基酯反应得到硫代磷酸酯。以对甲基苯硫酚和亚磷酸三乙酯为模型底物,考察了溶剂,投料比以及促进剂的用量等因素对反应结果的影响,实验结果表明最佳实验条件为对甲基苯硫酚和0.4 equiv.的TCCA在2 m L乙腈中先搅拌反应10min,再加入1.2 equiv.的亚磷酸三乙酯,继续反应10 min。反应结束后成功得到目标产物O,O-二乙基-s-(对甲苯基)硫代磷酸酯,分离收率可达94%。该反应体系适用于芳基硫酚,烷基硫醇以及杂环硫醇,此外也可适用于亚磷酸三芳基酯以及不对称的亚磷酸酯衍生物,均可得到目标产物,分离收率为56%-94%。构建了I/DMsO的催化氧化体系,成功实现了硫醇与苯磺酰肼的偶联反应,从而得到硫代磺酸酯类化合物。以对甲基苯硫酚与苯磺酰肼为模型底物,考察了溶剂,温度,催化剂用量等因素对反应的影响。结果表明,该反应的最优条件为10 mol%的I,3 equiv.的DMsO,溶剂为1,2-二氯乙烷,在80 C下反应2 h,可得到相应产物。该反应体系适用于各种取代基的芳基硫酚以及烷基硫醇。综上所述,本论文成功报道了两种体系来分别构建s-P键和s-s键,方法简单且高效,底物适用性好。

关键词：硫酚(醇) s-P键 s-s键三氯异氰尿酸碘单质

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电化学氧化制备硒取代亚氨基苯并异呋喃和糖基二硫化物的研究

电化学氧化制备硒取代亚氨基苯并异呋喃和糖基二硫化物的研究

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作者：李浩江西师范大学

学位级别：硕士

通过近些年的高速发展,电化学合成在有机合成当中扮演着越来越重要的角色。相比于传统的有机合成,电化学合成是一种更为绿色环保的合成手段。因为传统的合成步骤中,都不可避免地运用了化学计量的氧化剂或还原剂,这不可避免地产生了大量... 详细信息

通过近些年的高速发展,电化学合成在有机合成当中扮演着越来越重要的角色。相比于传统的有机合成,电化学合成是一种更为绿色环保的合成手段。因为传统的合成步骤中,都不可避免地运用了化学计量的氧化剂或还原剂,这不可避免地产生了大量的废物,对环境造成了极大的危害。而电合成作为一种高效而温和的合成工具,通过电子的传递,无需外加的氧化和还原剂,就能够在阳极发生氧化反应,阴极实现还原反应。通过电化学氧化的方式,底物在电极表面通过阳极氧化发生单电子转移过程,产生高活性的自由基物种,之后再发生下一步的转化,可以轻松形成C-E键(E=C、N、s、se、O、P和X等)。本论文通过电化学氧化的方式,成功实现了以下两个工作:1.通过电化学氧化二硒醚产生硒自由基,之后对带有不饱和双键的烯酰胺发生自由基串联环化反应,生成五元杂环硒取代的亚氨基苯并异呋喃。该反应可以兼容各种位点取代的烯酰胺,相较于传统亚氨基苯并异呋喃的合成方法,无需使用额外的氧化剂和添加剂,具有着清洁环保的优点。通过自由基捕获实验和循环伏安实验,进一步证实了提出的反应机理。2.通过电化学氧化脱氢偶联策略,在一体池中氧化糖基硫醇sH与另外一分子的硫醇sH,构建s-s键,生成糖基二硫化物。反应的同时,质子会在阴极释放有价值的氢气。氧化富电子芳烃CH和糖基硫醇sH,构建C-s键,生成富电子芳烃硫苷。该策略无需预官能团化的糖基硫化物,无需氧化剂,就可以生成不对称的糖基二硫化物和硫苷。反应可以构建各种不对称的糖基二硫化物,不同种类的糖基硫醇与半胱氨酸都能顺利发生偶联。

关键词：电化学合成 C-se/C-O键 s-s键亚氨基苯并异呋喃糖基硫醇糖基二硫化物

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一种超灵敏的谷胱甘肽荧光“打开”生物传感器及其在活细胞中的应用

一种超灵敏的谷胱甘肽荧光“打开”生物传感器及其在活细胞中的应...

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第十一届全国化学生物学学术会议

作者：唐凯王卫光电传感与生命分析教育部重点实验室青岛科技大学化学与分子工程学院

本文研制了一种高效的含二硫化物DNA分子闸的金纳米笼(AuNCs)控释生物传感器,用于谷胱甘肽(GsH)的超灵敏、高选择性检测。通过静电相互作用将含有s-s键的寡核苷酸组装在AuNCs表面,以抑制AuNCs负载的罗丹明B (RhB)等荧光分子的释放。在Gs... 详细信息

本文研制了一种高效的含二硫化物DNA分子闸的金纳米笼(AuNCs)控释生物传感器,用于谷胱甘肽(GsH)的超灵敏、高选择性检测。通过静电相互作用将含有s-s键的寡核苷酸组装在AuNCs表面,以抑制AuNCs负载的罗丹明B (RhB)等荧光分子的释放。在GsH存在的情况下,由于含二硫化物单链DNA (ssDNAs)中s-s键的特异性断裂以及随后离开AuNCs表面,可以打开孔洞,染料分子就会从Au NCs中释放出来。测定的谷胱甘肽浓度在1.0×10-～6.0×10M之间。所开发的基于荧光分子控制释放的扩增策略达到了对谷胱甘肽异常敏感的程度。检测限低至4.8×10-M,对谷胱甘肽具有良好的选择性。对活细胞中谷胱甘肽的荧光显微镜成像结果表明,所制备的系统是一种针对细胞内目标分子的高效的可控释放生物传感器,并预测其在活细胞原位分子成像中的潜在应用。

关键词： s-s键荧光生物传感器谷胱甘肽活细胞

来源： cnki会议评论

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