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N,O-Bidentated difluoroboron complexes based on pyridine-ester enolates:Facile synthesis,post-complexation modification,optical properties,and applications

引用

Chinese Chemical Letters 2024年第9期35卷 169-174页

作者： Chaochao Jin Kai Li Jiongpei Zhang Zhihua Wang Jiajing Tan College of Chemistry Beijing University of Chemical Technology(BUCT)Beijing 100029China College of Materials Science and Engineering Shenzhen UniversityShenzhen 518055China

An array of pyridine-ester enolate based organoboron complexes has been designed and synthesized via a one-pot cascade of Pd-catalyzedα-arylation and *** rapid structure-activity relationship(SAR)studies indicated that unsymmetrical N,O-chelated BF2complexes were highly fluorescent in solid state,and exhibited large Stokes shifts,excellent photostability,along with insensitivity to p ***α-aryl group could not only modulate the electronic effect but also inhibit the intermolecularπ-πstacking to promote the aggregation-induced emission(AIE)*** calculations and experiments identified that the intramolecular charge transfer properties of these N,O-chelates could be switched by the modification of substituents,resulting tunable fluorescence ***,post-complexation modification was accomplished,including Suzuki-Miyaura cross-coupling,Buchwald-Hartwig amination,oxidative cleavage,along with a unique triple substitution reaction involving propargyl Grignard *** exemplificative application of dimethylamine substituted boron complex as a reversible acidic vapor sensor was also demonstrated.

关键词： N,O-Bidentate BF2 complexes Aggregation-induced emission Large Stokes shift Post-complexation modification reversible acidic vapor sensor

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