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Design,synthesis and HIV-RT inhibitory activity of novel thiazolidin-4-one derivatives

Frontiers of Chemical Science and Engineering 2011年第2期5卷 231-237页

作者： Hua CHEN Zaihong GUO Qingmei YIN Xiaoxu DUAN Yunjing GU Xiaoliu LI Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province College of Chemistry and Environmental ScienceHebei UniversityBaoding 071002China

A series of 2-aryl-3-(4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl)thiazolidin-4-ones(1a–1c)and their derivatives bearing a lipophilic substituent,like acetoxy group(3a–3c),propionyloxy group(4a–4c),methyl(5d and 5e)at C-5 on thiazolidin-4-one ring were designed,synthesized and evaluated for their HIV-RT inhibitory *** self-catalyzed pummerer reaction,compounds 3a–3c and 4a–4c were obtained in good yield(63.1%–75.2%).Prelimin-ary anti-HIV-RT test of these derivatives indicated that compounds 1a–1c,4b(propionyloxy group at C-5)showed moderate HIV-RT inhibitory activity and com-pounds 5d and 5e with methyl at C-5 showed a weak HIV-RT inhibitory *** activity relationship analysis suggested that the substituted groups on C-5 would be unfavorable to anti-HIV-RT activity and that the steric effect might play a critical role in the anti-HIV RT activity.

关键词： 5-subsituted thiazolidin-4-ones pummerer reaction anti-HIV-RT activity SARs

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pummerer-type Functionalization of Aryl and Alkenyl Selenoxides

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复旦学报(自然科学版) 2005年第5期44卷 881-882页

作者： Kazuaki Shimada Yutaka Kikuta Ken-ichi Satake Takahiro Suzuki Yukiko Inoue Shigenobu Aoyagi Yuji Takikawa Department of Chemical Engineering Faculty of EngineeringIwate University MoriokaIwate 020-8551Japan

1 Introduction Heteroatom-stabilized carbenium ions have been widely recognized as potential electrophilic ***,in contrast with the extensive works on thionium ion series,the highly labile character of selenoxide functionalities has caused serious limitation in the synthetic use in spite of their wide potentiality as synthetic equivalents of electrophilic selonium *** this paper,novel generation of selonium ions and the synthetic uses of the species for pummerer-typeα-functionalization and for cycloaddition by using the novel dienophilic behavior ofπ-conjugated selonium cations.

关键词： selenoxide alkenyl selenoxide pummerer reaction a-allylation a-azidation Diels-Alder reaction seloniumion

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