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pummerer反应在有机合成中的新进展

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有机化学 1998年第6期18卷 501-508页

作者：葛健锋曾润生陆忠娥苏州大学化学化工学院苏州215006

综述了pummerer反应的机理、类型及其在有机合成和不对称合成中的新进展。

关键词： pummerer反应亚砜环化反应不对称合成

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利用pummerer反应合成2-(2,6-二卤苯基)-3-(4,5,6-三甲基-2-嘧啶基)-5-酯酰氧基-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物

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有机化学 2011年第2期31卷 249-255页

作者：陈华郭在红殷庆梅李小六河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室保定071002

利用pummerer反应,以有机酸为反应原料、溶剂和催化剂,简便、高效地合成了一系列2-(2,6-二卤苯基)-3-(4,5,6-三甲基-2-嘧啶基)-5-酯酰氧基-1,3-噻唑烷-4-酮(7a～7g和8a～8g),产率为62%～85%.X衍射确证化合物主要异构体的构型为噻唑烷-4... 详细信息

利用pummerer反应,以有机酸为反应原料、溶剂和催化剂,简便、高效地合成了一系列2-(2,6-二卤苯基)-3-(4,5,6-三甲基-2-嘧啶基)-5-酯酰氧基-1,3-噻唑烷-4-酮(7a～7g和8a～8g),产率为62%～85%.X衍射确证化合物主要异构体的构型为噻唑烷-4-酮环C-5与C-2位取代基处于反式构型,顺反异构体比例通过1H NMR确定.化合物7a和8a具有中等强度的抗HIV-RT活性.

关键词：噻唑烷-4-酮抗HIV活性 pummerer反应

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长程pummerer反应在有机合成中的应用

长程Pummerer反应在有机合成中的应用

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作者：包兴平湖南师范大学

学位级别：硕士

亚砜是一类重要的有机硫化物,其在药物分子、生物活性分子、复杂天然产物及多功能材料的合成当中有着广泛的应用。其中,pummerer反应作为亚讽化合物最具代表性的反应,因其反应活性高、立体选择性好等优势,已成为硫化学研究的热门领域。P... 详细信息

亚砜是一类重要的有机硫化物,其在药物分子、生物活性分子、复杂天然产物及多功能材料的合成当中有着广泛的应用。其中,pummerer反应作为亚讽化合物最具代表性的反应,因其反应活性高、立体选择性好等优势,已成为硫化学研究的热门领域。pummerer反应过程中的硫嗡离子中间体可接受分子内或分子间的多种不同亲核试剂的进攻,这为结构复杂的有机分子的可控合成提供了一种简便实用的方法。本论文主要就pummerer反应在有机合成中的应用展开研究,具体内容如下:1、Pummere反应构建苯胺衍生物邻位C(sp2)-H键的官能团化发展了一种通过pummerer反应制备多官能团化苯胺衍生物的新方法。该反应过程主要包括:亚砜在酸酐的作用下形成硫嗡离子中间体、亲核试剂进攻硫嗡中间体、完成芳构化等过程。该法操作简便、反应条件温和、为多官能团化苯胺的构建提供了一种新的思路。其卤化产物还可以进一步进行多类不同的官能团转化,在有机合成中具有一定的实际应用价值。2、芳基Pummere反应远程控制芳环节位C(sp3)-H键的官能团化提出了一种通过芳基Pummere反应远程控制芳环节位C(sp3)-H键官能化的新策略。该反应中亚砜被三氟乙酸酐(TFAA)活化,芳环苄位的远程α质子消除形成硫嗡中间体,被多种不同的亲核试剂捕获后完成电子转移,得到芳环苄位不同官能团取代的芳基化合物。其中以芳环苄位卤化产物作为反应前体,可以实现多类不同官能团转化,为有机分子的构建提供了一条新的途径。3、引哚pummerer反应:吲哚去芳构化/C-2/C-3位C(sp2)-H键不同官能团化实现了一种通过pummerer反应完成吲哚去芳构化/C-2/C-3位C(sp2)-H键官能化的新方法。吲哚亚砜与三氟乙酸酐作用得到去芳构化的产物;吲哚亚砜与酰卤作用得到C(sp2)-H键卤代产物。该反应以亲电试剂释放的负离子作为亲核试剂,操作简单、反应条件温和、转化率高,可方便构建多官能团化的吲哚骨架,有一定的实际应用价值。

关键词：亚砜 pummerer反应硫嗡中间体卤化官能团化

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活化亚砜介导吡啶-4-酮及噻唑吡啶酮的合成

活化亚砜介导吡啶-4-酮及噻唑吡啶酮的合成

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作者：黄景家北京化工大学

学位级别：硕士

活化亚砜体系在有机合成中具有重要的应用价值,可以发生多种类型的反应,是有机化学家研究的热点。通过活化亚砜介导,我们合成出了多种N-烷基取代吡啶-4-酮及噻唑[3,2-a]吡啶-5-酮类化合物。吡啶-4-酮及噻唑吡啶酮广泛存在于天然产物、... 详细信息

活化亚砜体系在有机合成中具有重要的应用价值,可以发生多种类型的反应,是有机化学家研究的热点。通过活化亚砜介导,我们合成出了多种N-烷基取代吡啶-4-酮及噻唑[3,2-a]吡啶-5-酮类化合物。吡啶-4-酮及噻唑吡啶酮广泛存在于天然产物、药物分子及生物活性分子中,是合成复杂天然产物的中间体。虽然这两类化合物具有重要的应用价值,但至今合成它们的方法仍较少。本文主要内容如下:(1)芳基烷基亚砜经三氟甲磺酸酐活化后和4-氟吡啶类化合物反应,再经过水解后得到多种N-烷基取代吡啶-4-酮类化合物。该反应一锅法进行,条件简单,原料易得,能得到优良产率,为合成吡啶-4-酮类化合物提供了新的方法。(2)6-氟吡啶基苄基亚砜经三氟甲磺酸酐活化后和二取代及三取代烯烃反应,再经水解后得到带多种取代基的噻唑[3,2-a]吡啶-5-酮化合物。该反应无需金属参与,一锅法合成,原料简单易得,产率最高能达到97%。合成出反应的中间体吡啶盐,并提出了可能的反应机理。该方法为噻唑吡啶酮的合成提供了新的思路。

关键词：活化亚砜三氟甲磺酸酐吡啶-4-酮噻唑吡啶酮 pummerer反应

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苯炔参与的三氯甲基化及烷基亚砜的二氟烷基化研究

苯炔参与的三氯甲基化及烷基亚砜的二氟烷基化研究

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作者：赵伟钊浙江师范大学

学位级别：硕士

本论文主要分为两个部分,第一部分为苯炔参与的三氯甲基化研究,第二部分为烷基亚砜的二氟烷基化研究,现将分别介绍如下:1、苯炔介入的多组分反应近年来受到合成化学家的关注。该类反应可以一步高效构建复杂的目标分子,具有良好的步骤经... 详细信息

本论文主要分为两个部分,第一部分为苯炔参与的三氯甲基化研究,第二部分为烷基亚砜的二氟烷基化研究,现将分别介绍如下:1、苯炔介入的多组分反应近年来受到合成化学家的关注。该类反应可以一步高效构建复杂的目标分子,具有良好的步骤经济性。本课题开发了一种苯炔介入的三组分反应,实现了手性噁唑啉的立体选择性三氯甲基化。该反应具有操作简单,条件温和,立体选择性好,底物适用范围广的优势。2、pummerer反应是制备α-取代硫化合物最常用的方法之一。传统的pummerer反应很大程度上依赖碱和路易斯酸等添加剂的使用。与此不同,本项研究发现,在氟取代基的作用下,二氟烯醇硅醚可与烷基亚砜在无添加剂的条件下直接实现二者的pummerer反应。该反应操作简单,官能团兼容性好,可用于复杂药物或生物活性分子的直接二氟烷基化。

关键词：苯炔多组分反应手性噁唑啉三氯甲基化 pummerer反应烷基亚砜二氟烯醇硅醚

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1-甲基吲哚-2,3-二酮合成方法的改进

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化学试剂 2001年第6期23卷 368-369页

作者：曾润生邹建平陈岚陆忠娥苏州大学化学化工系苏州215006

N-甲基 -α-甲硫基乙酰苯胺与高碘酸钠反应得到 N-甲基 -α-(甲亚磺酰基 )乙酰苯胺 (产率 94 % ) ,再在对甲苯磺酸作用下发生分子内 pummerer反应 ,得到 1 -甲基 -3-甲硫基吲哚 -2 -酮 (产率 61 % ) ,进一步与高碘酸钠反应 ,得到 1 -甲... 详细信息

N-甲基 -α-甲硫基乙酰苯胺与高碘酸钠反应得到 N-甲基 -α-(甲亚磺酰基 )乙酰苯胺 (产率 94 % ) ,再在对甲苯磺酸作用下发生分子内 pummerer反应 ,得到 1 -甲基 -3-甲硫基吲哚 -2 -酮 (产率 61 % ) ,进一步与高碘酸钠反应 ,得到 1 -甲基吲哚 -2 ,3-二酮 ,产率 60 %。通过 IR、1 HNMR、1 3

关键词： 1-甲基吲哚-2,3-二酮 1-甲基-3-甲硫基吲哚-2酮氧化 pummerer反应合成

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5-取代噻唑烷-4-酮衍生物的合成及其抗HIV-RT活性评价

5-取代噻唑烷-4-酮衍生物的合成及其抗HIV-RT活性评价

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中国化学会第27届学术年会

作者：郭在红殷庆梅陈华李小六河北大学化学与环境科学学院河北省化学生物学重点实验室

＜正＞噻唑烷酮是一类广谱药效基团,具有良好的抗病毒,抗癌,抗菌等生理活性,其中,二芳基噻唑烷酮类衍生物因其良好的抗病毒活性而倍受关注。本文以抗病毒活性较高的二芳基噻唑烷酮类衍

关键词：噻唑烷-4-酮抗HIV-RT pummerer反应

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