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tracking the process of Domino Ring-Opening and Coupling of Fused Imidazole and Direct Observation of Peroxide Intermediates

引用

Chinese Journal of Chemistry 2023年第17期41卷 2089-2094页

作者： Yu Wang Mei-Lian Luo Jin Cai Tao Zhang Yu-Jie Wu Ming-Da Song Bin Lu Ming-Hua Zeng Organic Functional Molecules College of Chemistry&Chemical EngineeringHubei UniversityWuhanHubei 430062China State Key Laboratory for Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources Key Laboratory for Chemistry and Molecular Engineering of Medicinal Resources(Ministry of Education of China)Collaborative Innovation Centerfor Guangxi Ethnic MedicineSchoolof Chemistryand Pharmaceutical SciencesGuangxi Normal UniversityGuilinGuangxi 541004China College of Chemistry and Chemical Engineering Jinggangshan UniversityJi'anJiangxi 343000China

Comprehensive Summary,A domino ring-opening and coupling of imidazolyl annulated heterocycles 1(1a:4-methyl-1-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4H-benzo[d]imidazo[1,5-a]imidazole,1b:1-(1,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-4,7-dimethyl-4H-benzo[d]imidazo[1,5-a]imidazole)with dioxygen was developed at solvothermal condition,leading to conjugated 1,2-diamidoalkenes derivatives 2((E)-ArCONHArC=CArNHCOAr(Ar:1-methyl-1H-benzo[d]imidazolyl(2a),1,5-dimethyl-1H-benzo[d]imidazolyl(2b)))as single crystals directly.The reaction process was tracked by electrospray ionization mass spectrometry(ESI-HRMS)and a series of reaction intermediates are detected.^(18)O_(2) labeling experiment verified the source of oxygen in 2.Combining evidence from control experiments,nuclear magnetic resonance(NMR)tracking,and crystallography,a seven-step reaction pathway involving oxygen addition,ring opening,Friedel-Crafts alkylation,oxidation,and dehydration was proposed and further supported by DFT calculation.

关键词： Domino reaction process tracking Ring-opening Mass spectrometry Isotopes C-C coupling Density functional calculations

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