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Trifunctionalization of Aryl Iodides with Two Distinct Nitrogen and Carbon Electrophiles by Palladium/Norbornene Catalysis

引用

Chinese Journal of Chemistry 2021年第10期39卷 2659-2667页

作者： Jing Wang Hui Wang Zihan Wang Linqiang Li Cheng Qin Xinjun Luan Key Laboratory of Synthetic and Natural Functional Molecule of the Ministry of Education College of Chemistry&Materials ScienceNorthwest UniversityXi'anShaanxi710127 China

Main observation and conclusion Herein,we report a highly chemo-and regioselective vicinal trifunctionalization of aryl iodides by palladium/norbornene(Pd/NBE)catalysis.The key feature of this new method is the introduction of two distinct nitrogen and carbon electrophiles,with a large gap in reactivity,for ortho-unsubstituted aryl iodides via an intermolecular and intramolecular C―H functionalization,respectively.Eight types of ipso terminations can be coupled with both ortho-amination and ortho-alkylation,affording a variety of polysubstituted benzoheterocyclic scaffolds.Silicon-tethered substrates can lead to polyfucntional arenes via a single-step operation.Noteworthy,these products exhibit full-color-tunable strong fluorescence emissions with large Stokes shifts,and product 7r can serve as a fluorescent probe to specifically target lysosome in living cells.

关键词： Trifunctionalization C-H activation polyfunctional arenes Norbornene Palladium

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