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The enzymatic biosynthesis of acylated steroidal glycosides and their cytotoxic activity

Acta Pharmaceutica Sinica B 2018年第6期8卷 981-994页

作者： Ming Liu Jian-Qiang Kong State Key Laboratory of Bioactive Substance and Function of Natural Medicines & Ministry of Health Key Laboratory of Biosynthesis of Natural Products Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College

Herein we describe the discovery and functional characterization of a steroidal glycosyltransferase(SGT) from ornithogalum saundersiae and a steroidal glycoside acyltransferase(SGA) from Escherichia coli and their application in the biosynthesis of acylated steroidal glycosides(ASGs). Initially,an SGT gene, designated as OsSGT1, was isolated from O. saundersiae. OsSGT1-containing cell free extract was then used as the biocatalyst to react with 49 structurally diverse drug-like compounds. The recombinant OsSGT1 was shown to be active against both 3β-and 17β-hydroxyl steroids. Unexpectedly,in an effort to identify OsSGT1, we found the bacteria lacA gene in lac operon actually encoded an SGA,specifically catalyzing the acetylations of sugar moieties of steroid 17β-glucosides. Finally, a novel enzymatic two-step synthesis of two ASGs, acetylated testosterone-17-O-β-glucosides(AT-17β-Gs) and acetylated estradiol-17-O-β-glucosides(AE-17β-Gs), from the abundantly available free steroids using OsSGT1 and EcSGA1 as the biocatalysts was developed. The two-step process is characterized by EcSGA1-catalyzed regioselective acylations of all hydroxyl groups on the sugar unit of unprotected steroidal glycosides(SGs) in the late stage, thereby significantly streamlining the synthetic route towards ASGs and thus forming four monoacylates. The improved cytotoxic activities of 30-acetylated testosterone17-O-β-glucoside towards seven human tumor cell lines were thus observable.

关键词： Steroidal glycosyltransferase Steroidal glycoside acyltransferase ornithogalum saundersiae Acylated steroidal glycosides LacA

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虎眼万年青属植物ornithogalum thyrsoide的甾体皂苷及黄酮类化学成分

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天然产物研究与开发 2012年第6期24卷 768-771页

作者：曹秀萍邹建华邱德有戴均贵中国医学科学院北京协和医学院药物研究所天然药物活性物质与功能国家重点实验室北京100050 中国林业科学研究院林业研究所北京100091

运用硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱层析及半制备高效液相色谱技术对一引种虎眼万年青属植物Orni-thogalum thyrsoides的化学成分进行研究,从其乙醇提取物的乙酸乙酯部分分离得到7个化合物。通过MS、NMR等波谱技术确定其结构分别为(23S,24... 详细信息

运用硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱层析及半制备高效液相色谱技术对一引种虎眼万年青属植物Orni-thogalum thyrsoides的化学成分进行研究,从其乙醇提取物的乙酸乙酯部分分离得到7个化合物。通过MS、NMR等波谱技术确定其结构分别为(23S,24S,25S)-23,24-dihydroxyruscogenin-1-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranoside(1),(24S,25S)-3β,24-dihydroxyspirost-5-en-1β-yl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyr-anoside(2),β-胡萝卜苷(3),β-谷甾醇(4),山奈酚-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(5),千层纸素A(6)和汉黄芩素(7)。其中,化合物1、5～7为首次从该属植物中分离得到。体外药理活性结果显示这7个化合物对HCT-8、Bel-7402、BGC-823、A549及A2780实体瘤细胞株无明显细胞毒活性。

关键词： ornithogalum thyrsoides 虎眼万年青属甾体皂苷黄酮

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