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Reactivity of organolithium reagents to 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadienone and Crystal Structures of Addition Products

引用

Chemical Research in Chinese Universities 2015年第5期31卷 736-741页

作者： ZHANG Xiaoyong HAN Limin ZHU Ning GAO Yuanyuan SUO Quanling Chemical Engineering College Inner Mongolia University of Technology Hohhot 010051 P. R. China Department of Chemistry Baotou Teacher's College Baotou 014030 P. R. China

The conjugate addition reactions of four organolithium reagents to 2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienone （tetracyclone） were investigated to reveal the reactivity of organolithium reagents to tetracyclone. The results show that 1,2-addition products 2,3,4,5-tetraphenyl-1-（2-thienyl）-2,4-cyclopentadien-l-ol（1）, 1-n-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl- 2,4-cyclopentadien-l-ol（2） and 1,2,3,4,5-pentaphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol（3） were synthesized in excellent yields while tetracyclone reacted with 2-thienyllithium, n-butyllithium and phenyllithium, respectively. Interestingly, three 1,2-, 1,4- and 1,6-addition isomers 1-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-ol（4）, 4-tert-butyl-2,3,4,5- tetraphenyl-2-cyclopenten-1-one（5） and 2-tert-butyl-2,3,4,5-tetraphenyl-3-cyclopenten-1-one（6）, were simultaneously obtained by the conjugate addition reaction of tert-butyllithium with larger steric hindrance to tetracyclone. Compounds 1-6 were characterized by ^1H and ^13C NMR spectra, Fourier transform infrared（FTIR） spectra and mass spectra（MS）. The crystal and molecular structures of compounds 1, 2 and isomers 5, 6 were determined by X-ray single crystal diffraction technique. The results imply that the steric hindrance of tert-butyllithium probably play a key role in controlling the conjugate addition reaction. The conjugate addition mechanism of organolithium reagents to tetracyclone was proposed.

关键词： Conjugate addition reaction 2,3,4,5-Tetraphenylcyclopentadienone organolithium reagent Steric hindrance

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