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Synthesis of 5-（Sulfamoylmethyl）indoles by Mild negishi coupling and Their Application in Almotriptan

Chemical Research in Chinese Universities 2015年第4期31卷 539-542页

作者： LI Xiaolong QIU Rui WAN Weili CHENG Xu HE Yi HAI Li WUYong Key Laboratory of Drug-Targeting and Drug-Delivery Systems of Ministry of Education Department of Medicinal Chemistry West China School of Pharmacy Sichuan University Chengdu 610041 P R. China

A new synthetic route of almotriptan was described. The application of negishi coupling reaction simpli- fied the process and significantly improved the yield. The synthetic route was also expected to be general for t... 详细信息

关键词： negishi coupling Almotriptan 5-(Sulfamoylmethyl)indole

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Stereoselective C(sp^3)-C(sp^2) negishi coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds through the steric control of β-amido group

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Science China Chemistry 2013年第9期56卷 1293-1300页

作者： TANG Shi LI ShuHua ZHOU Dong ZENG HuiQiong WANG NaiXing College of Chemistry and Chemical Engineering Jishou University Technical Institute of Physics and chemistry Chinese Academy of Sciences

A controllable diastereoselective C(sp2)-C(sp3) negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides has been demonstrated for the first time, forming medicinally important 1-arylphenylethylamines. In the presence of Pd(OAc) 2 and S-phos, open-chain (2-amido-1-phenylethyl)zinc reagents bearing a -NHAc or NHCHO group underwent cross-coupling reaction to give syn 1-arylphenylethylamine as the major products, whereas the zinc reagents bearing a sterically hindered-NHCOC(CH3)2 OTBS group specifically yielded anti 1-arylphenylethylamines.

关键词： stereoselective negishi coupling benzylic zinc 1-arylphenylethylamine aryl bromide

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Stereoselective Palladium-catalyzed Cross-coupling of （2-Amido-l-phenylpropyl）zinc Compounds with Aryl Bromides

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Chemical Research in Chinese Universities 2013年第4期29卷 678-681页

作者： TANG Shi ZHOU Dong LI Shu-hua WANG Nai-xing College of Chemistry and Chemical Engineering Jishou University Jishou 416000 P. R. China Technical Institute of Physics and Chemistry Chinese Academy of Sciences Beijing 100190 P R. China

A controllable diastereoselective C（sp2）-C（sp3） negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides to form medicinally important 2-arylphenylethylamines was *** the presence of Pd（OAc）2 and 2-dicyclohexylphosphino-2＇,6＇-dimethoxybiphenyl（S-phos）,open-chain（2-amido-1-phenylethyl）zinc reagent bearing a β-NHAc or NHCHO group undergoes coupling reaction to give syn-1-arylphenylethylamine mainly,whereas the zinc reagent bearing a sterically hindered β-amido group,for example NHCOC（CH3）2OTBS undergoes the coupling reaction to yield anti-1-arylphenylethylamines with a configuration *** addition,a working mechanism for the stereoselective negishi cross-coupling was also proposed.

关键词： Palladium Stereoselective negishi coupling Benzylic zinc 2-Arylphenylethylamine

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