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Formation of Benzyl Oxazole, A Competitive Path with the Classical Bishler-napieralski Reaction

Chinese Chemical Letters 2001年第11期12卷 947-950页

作者： Zhan Zhu LIU Ye Feng TAnG Shi Zhi CHEn Institute of Materia Medica Chinese Academy of Material Sciences&Peking Union Medical CollegeBeijing 100050

Several aromatic ring-substituted n-acetyl-phenylalanine methyl esters were treated with POCl3 in refluxing benzene, which is the typical condition of B-n reaction. It was found that the normal B-n product 3, 4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester and/or 5-benzyl-2-methyl-4-methoxy oxazole could be obtained. The result depended mainly upon the electron-donating property of the substitutes on the benzene ring. Strong electron-donating groups located at para- or ortho- to the cyclization site will facilitate the formation of the normal B-n product 2. On the other hand, the absence or weak electron-donating groups tended to yield the oxazole product 3. It was established that the formation of benzyl oxazole is the competitive path with the B-n reaction. In this article, an explanation was given based on the mechanism of Bishler-napieralski reaction.

关键词： Bishler-napieralski reaction benzyl oxazole 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid n-acetyl-phenytalanine methyl ester

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