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肽基n-酰胺基硫脲的超分子聚集及跨膜转运研究

肽基N-酰胺基硫脲的超分子聚集及跨膜转运研究

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作者：肖宇薇厦门大学

学位级别：硕士

自然界中存在众多天然螺旋结构,尤其DnA双股螺旋结构的发现更是具有划时代的意义。受启发于此,化学家借助分子间非共价弱相互作用构筑超分子螺旋,模拟自然螺旋的结构与功能。跨膜转运亦成为超分子化学研究热点之一。设计仿生转运体实现... 详细信息

自然界中存在众多天然螺旋结构,尤其DnA双股螺旋结构的发现更是具有划时代的意义。受启发于此,化学家借助分子间非共价弱相互作用构筑超分子螺旋,模拟自然螺旋的结构与功能。跨膜转运亦成为超分子化学研究热点之一。设计仿生转运体实现离子跨膜运输,可用于治疗离子转运失调引起的疾病,如囊性纤维化等,亦可藉由其破坏pH梯度诱导细胞死亡的能力,发展抗癌新手段。本论文以含β-转角结构的肽基n-酰胺基硫脲为折叠短肽结构骨架,末端修饰以不同卤素取代基,设计合成了以萘为连接臂的双边折叠短肽和基于苯三胺的三边折叠短肽,成功应用于超分子自组装以及离子跨膜转运体系的构建。本论文共分四章。第一章为前言部分。首先简单介绍了 β-转角、n-酰胺基硫脲、卤键等概念;其次概述了系列基于1,3,5-均苯三甲酰胺衍生物(BTA)、螺旋片段、卤键作用的超分子螺旋构建实例;最后在跨膜转运研究方面,介绍了基于螺旋肽、自组装分子骨架设计离子通道的策略,以及目前在大孔通道、可调跨膜通道、卤键介导跨膜转运方面的研究进展。第二章设计合成了基于均苯三胺的三边折叠短肽硫脲分子LLL-/DDD-XA(X=H,F,Cl,Br,I),内含β-转角结构。通过吸收光谱、CD光谱、SEM和DLS等实验策略揭示碘取代均三硫脲分子于乙腈中形成超分子聚集体,聚集形貌似多股螺旋缠绕,体现了碘取代基在超分子聚集过程中的重要作用。以1,3,5-均苯三胺(n-BTA)为连接臂的三边硫脲分子的聚集行为明显区别于前期研究的基于均苯三甲酰胺(C=O-BTA)为连接臂的三边硫脲分子,有助于进一步了解基于BTA的三边超分子组装体系。第三章系统研究了以萘为连接臂基于丙氨酸的双边n-酰胺基硫脲之折叠短肽分子的跨膜转运性能。通过荧光囊泡分析、平面脂双层膜片钳技术、吸收光谱、核磁研究等实验手段,证实了双边折叠短肽于膜上自组装形成了离子通道。高、低浓度时通道分子的转运活性不一致:在极低浓度下,即可特异性转运阴离子;而高浓度下形成优先转运阳离子的大孔通道,同时允许小分子通过,据此发展了具有可调功能的浓度依赖型运输机制。高浓度下卤代衍生物形成通道具有高度协同性,指示可能存在卤键作用促进通道的形成。第四章设计合成了以萘为连接臂的双边苯丙氨酰胺基硫脲之折叠短肽分子LL-/DD-nPheX(X=H,F,Cl,Br,I),依据β-转角折叠结构和多重分子间作用力于水溶液中成功构筑了超分子螺旋聚合物。同时,将水溶液中的自组装性质与脂质膜上的跨膜转运性能关联,通过改变氨基酸残基,调节超分子聚集行为,控制分子于膜/溶液中的分配比,以研究离子通道的形成过程。该结果对自组装型离子通道的设计与调控具有重要意义。

关键词：超分子聚集跨膜转运 n-酰胺基硫脲 β-转角折叠短肽离子通道

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基于折叠短肽的分子识别和自发拆分结晶研究

基于折叠短肽的分子识别和自发拆分结晶研究

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作者：唐百灵厦门大学

学位级别：硕士

蛋白质在生命活动中起着十分重要的作用,其丰富的二级结构诸如α-螺旋、β-折叠、β-转角等,为生物体中各项功能的实施提供了充足的保障。近年来,被称作“脊梁”的α-螺旋与β-折叠已受到了广泛的研究关注,而β-转角作为最常见的转角结... 详细信息

蛋白质在生命活动中起着十分重要的作用,其丰富的二级结构诸如α-螺旋、β-折叠、β-转角等,为生物体中各项功能的实施提供了充足的保障。近年来,被称作“脊梁”的α-螺旋与β-折叠已受到了广泛的研究关注,而β-转角作为最常见的转角结构,为蛋白质提供了丰富的结合位点,亦受到了研究者们青睐。本论文以肽基n-酰胺基硫脲提供的β-转角结构为构筑模板,于双边n-酰胺基硫脲的末端引入芘荧光团,成功构建了基于双重β-转角折叠构象的肽基荧光分子信标,应用于阴离子的比率荧光传感;此外,设计合成了卤素取代的折叠短肽分子,于固相中构筑了 C-I…O卤键驱动的超分子单股螺旋,并籍由卤键和氢键作用协同驱动了结晶过程中的同手性组装,实现了二维手性自发拆分。论文共分为三章,具体内容如下:第一章为前言,首先对β-转角和氮杂多肽进行了简要介绍,续而概述了多肽分子信标、超分子自组装、手性自发拆分结晶的相关研究进展,特别探讨了系列含双芘基团的信标分子和基于螺旋构象构筑基元的超分子螺旋构建实例,最后结合本课题组研究背景提出了本文的研究目的和设计思路。第二章设计合成了系列双边芘丁酰胺基肽基n-酰胺基硫脲衍生物1a、1b和1c。因之β-转角结构,此类肽基信标分子折叠形成双重β-转角折叠构象。折叠结构驱动分子末端芘荧光团相互靠近,引发激基缔合物荧光。硫脲基团作为阴离子受体,将阴离子结合所致的信标变构转换为荧光响应信号。三者之Ie/Im值与β-转角的稳定性呈现正相关性,然含有中等强度β-转角的信标分子1b对阴离子传感灵敏度最佳。对照化合物2因氨基酸残基的缺失,无法形成β-转角结构;对照化合物3为单β-转角n-酰胺基硫脲衍生物,分子内仅含一个芘基团。2和3均无法实现对阴离子的比率荧光传感,以此揭示了双重β-转角折叠构象于该类分子信标工作机制中发挥的重要作用。该实验结果提供了一种双转角折叠状肽基信标模板,可通过调节转角稳定性调控信标分子传感性能,有望在此基础上构建具备更优越传感性能的多肽信标分子。第三章设计合成了以间碘苯甲酰取代的折叠短肽化合物mIA。核磁滴定、变温核磁、二维核磁、晶体结构解析和CD光谱结果证实了分子内β-转角结构的存在。晶体解析结果亦表明:mIA可籍由分子间C-I…O卤键作用驱动固相中超分子螺旋链形成;rac-mIA可实现二维自发拆分结晶。晶体结构显示:异手性组分的加入并不会破坏原有同手性组分间籍由链内卤键和链间氢键作用维系的超分子二维螺旋平面结构,系因强方向性的C-I…O卤键作用有助于增强β-转角螺旋性的传递,促进了同手性螺旋结构的稳定;而氢键网络所致的螺旋镶嵌,则协同维系着同手性螺旋平面的形成。该策略可为后续理性设计手性自发拆分结晶体系提供新思路。

关键词： n-酰胺基硫脲 β-转角多肽分子信标卤键超分子螺旋自发拆分结晶

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