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铜(Ⅱ)配合物催化Chan-Lam偶联反应研究进展

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有机化学 2022年第9期42卷 2640-2658页

作者：贾雪锋仝向娟山西师范大学化学与材料科学学院磁性分子与磁信息材料教育部重点实验室太原030032

铜催化的Chan-Lam偶联反应是一种高效构建C—n、C—O和C—S键的重要方法,具有条件温和、底物范围广及产率高等优点,在有机合成、药物化学和材料科学等领域有着广泛的应用.虽然有大量铜盐或铜盐/配体组合催化的Chan-Lam反应被报道,但具... 详细信息

铜催化的Chan-Lam偶联反应是一种高效构建C—n、C—O和C—S键的重要方法,具有条件温和、底物范围广及产率高等优点,在有机合成、药物化学和材料科学等领域有着广泛的应用.虽然有大量铜盐或铜盐/配体组合催化的Chan-Lam反应被报道,但具有明确分子结构铜(II)配合物催化的Chan-Lam反应研究相对较少.近年来,含不同配体铜(II)配合物催化的Chan-Lam反应吸引了合成化学家们的关注,取得了一定的成就.一部分结构新颖的铜配合物被设计合成出来,并用作芳基硼酸与多种亲核体Chan-Lam偶联反应的催化剂.从均相催化和异相催化两方面综述了铜配合物催化Chan-Lam偶联反应的最新研究进展,均相催化部分按铜配合物配位方式的不同加以分类,非均相催化部分按时间先后予以阐述,并对不同课题组提出的Chan-Lam偶联反应机理进行了梳理分析,最后展望了该研究领域的未来发展前景.

关键词：铜(II)配合物芳基硼酸亲核体 Chan-Lam偶联 N-芳基化

咔唑基高价碘试剂参与的活化芳烃直接咔唑化反应研究

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有机化学 2019年第8期39卷 2166-2174页

作者：兰天磊张越刘伟席婵娟陈超清华大学化学系生命有机磷化学及化学生物学教育部重点实验室北京100084 天津科技大学化工与材料学院天津300457 天津科技大学理学院天津300457

咔唑及其衍生物在医药和光电材料领域有着广泛的应用.合成了一种稳定的含有咔唑基团的环状高价碘试剂,该试剂属于苯并碘氧杂环类化合物,在Cu(I)催化条件下可以与芳烃底物反应,得到n-芳基咔唑衍生物,反应条件温和,适用于多种富电子芳烃,... 详细信息

咔唑及其衍生物在医药和光电材料领域有着广泛的应用.合成了一种稳定的含有咔唑基团的环状高价碘试剂,该试剂属于苯并碘氧杂环类化合物,在Cu(I)催化条件下可以与芳烃底物反应,得到n-芳基咔唑衍生物,反应条件温和,适用于多种富电子芳烃,并提出了一个可能的自由基反应机理.

关键词：咔唑高价碘试剂 N-芳基化铜催化

L-酪氨酸修饰的石墨烯铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应

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有机化学 2015年第11期35卷 2340-2346页

作者：周丽梅郎文成蒋晓慧黄强尹梦云西华师范大学化学化工学院四川省化学合成与污染控制重点实验室

研究了多相催化剂L-酪氨酸石墨烯铜(Tyr-G-Cu)对N-芳基化反应的催化性能.考察的不同反应底物都给出了较高的收率,并且催化剂循环利用5次没有明显的活性下降.最后,热滤实验揭示了可能的多相催化循环过程.

关键词：酪氨酸石墨烯铜催化剂 N-芳基化多相催化

可见光催化嘌呤衍生物与芳烃的氧化偶联反应研究

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可见光催化嘌呤衍生物与芳烃的氧化偶联反应研究

作者：廖腊梅华南理工大学

学位级别：硕士

嘌呤类化合物具有抗病毒、抗肿瘤等重要的生物活性,是一类重要的医药中间体。其中,9-芳基嘌呤类似物具有抗病毒、抗真菌等活性,是潜在的肠道病毒抑制剂、抗结核药物及抗焦虑药物。芳基硼酸、二芳基碘鎓盐及芳基卤化物等作为芳基化偶联试... 详细信息

嘌呤类化合物具有抗病毒、抗肿瘤等重要的生物活性,是一类重要的医药中间体。其中,9-芳基嘌呤类似物具有抗病毒、抗真菌等活性,是潜在的肠道病毒抑制剂、抗结核药物及抗焦虑药物。芳基硼酸、二芳基碘鎓盐及芳基卤化物等作为芳基化偶联试剂,已用于实现铜介导/催化的嘌呤衍生物的N-芳基化反应。但这些反应使用的芳基化试剂需要预活化,且反应通常需要高温、金属及强碱催化,反应条件较恶劣。因此,开发绿色、新颖的合成方法直接构建结构多样的9-芳基嘌呤是目前药物化学的重要研究方向之一。近年来,可见光催化交叉脱氢偶联反应由于其具有高原子经济性、反应条件温和等优点,成为有机合成领域中倍受青睐的研究方向。本研究以吖啶盐作为光催化剂,实现了芳烃与嘌呤类化合物的交叉脱氢偶联反应,并合成了一系列n-芳基嘌呤类化合物。本研究以6-氯嘌呤和均三甲苯为模型,探索出嘌呤衍生物与芳烃直接芳基化反应的最优条件:以3 mol%吖啶盐为光催化剂,以乙腈为溶剂,以空气中的氧气为氧化剂,在蓝光照射、室温条件下反应24小时。该方法适用于C6位和C2位含不同取代基的嘌呤、苯并咪唑、三氮唑甲酯与烷基芳烃类化合物的氧化偶联反应。与传统的合成方法相比,该方法在室温条件下进行、无需添加金属和外部氧化剂,更加绿色环保。通过自由基抑制实验、开关灯实验、氧化还原电位测定和荧光淬灭实验等对反应机理进行探究,并提出一个可能的反应机理:首先,在蓝光照射下,光催化剂吖啶盐被激发形成激发态吖啶盐,其激发态与均三甲苯发生单电子转移,生成均三甲苯自由基阳离子和吖啶自由基,吖啶自由基再被氧气氧化生成超氧阴离子自由基O,并完成光催化剂的催化循环。然后,6-氯嘌呤进攻均三甲苯自由基阳离子形成中间体,中间体与O发生氢质子转移/单电子转移/氢质子转移的串联过程,最后生成目标产物6-氯-9-均三甲苯基嘌呤和副产物HO。

关键词：嘌呤光催化可见光 N-芳基化构建C–n键

无配体Cu_2O纳米线催化C—n/C—O偶联反应

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有机化学 2014年第1期34卷 147-154页

作者：董奇志向建南郭灿城湖南大学化学化工学院化学生物传感与计量学国家重点实验室长沙410082

介绍了由TiO2纳米阵列管上负载Cu2O纳米线,制备新型纳米催化剂Cu2O/TiO2nTs的方法.应用该新型催化剂,研究了其对卤代芳烃的C—n,C—O偶联反应的催化作用,结果表明Cu2O/TiO2nTs不仅能很好地催化溴代芳烃与氮/氧亲核试剂的反应,而且可顺... 详细信息

介绍了由TiO2纳米阵列管上负载Cu2O纳米线,制备新型纳米催化剂Cu2O/TiO2nTs的方法.应用该新型催化剂,研究了其对卤代芳烃的C—n,C—O偶联反应的催化作用,结果表明Cu2O/TiO2nTs不仅能很好地催化溴代芳烃与氮/氧亲核试剂的反应,而且可顺利催化氯代芳烃的反应,得到中等及优良的产率.催化剂循环使用试验证实,催化剂在该体系中能被回收利用5次收率基本稳定.

关键词： Cu2O TiO2催化 N-芳基化 O-芳基化回收利用

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腙为配体的高效铜催化的胺的N-芳基化反应

分子催化 2016年第5期30卷 420-427页

作者：唐旭静张占金李争宁于基成陈会英大连大学环境与化工学院辽宁大连116600 大连民族大学生命科学学院辽宁大连116600

发展了一种温和、高效的以腙为配体的铜催化系统,在相对温和的条件下,将该系统用于催化胺与芳卤的N-芳基化反应,得到了良好的分离收率.腙配体是稳定的、价廉的,并易于通过简单的方法,从市场可得的原料制备.

关键词：胺芳卤腙 N-芳基化

无催化剂微波促进下C-O,C-n和C-S交叉偶联反应研究

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有机化学 2012年第4期32卷 732-741页

作者：袁艳琴郭圣荣莫建军钱利石泽凤丽水学院化学化工系丽水323000

在无金属催化剂的条件下,利用微波加热促进C—O,C—n和C—S交叉偶联反应.实验发现以DMSO为溶剂,t-BuOK为碱,利用微波加热,活化的氯代芳烃能与各类亲核试剂顺利反应,得到中等及优良的产率.

关键词：微波交叉偶联反应芳基醚芳基硫醚 N-芳基化

水相中铜催化含氮杂环化合物的N-芳基化反应

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有机化学 2012年第8期32卷 1429-1433页

作者：张敬先殷慧清韩世清南京工业大学生物与制药工程学院南京211816

在水相中建立了一种简单实用、经济环保的实现含氮杂环化合物N-芳基化反应的催化体系.实验发现以廉价的Cu2O为催化剂,价廉、易获得的8-羟基喹啉为配体,n-Bu4nBr为相转移催化剂,在水相中100℃下含氮杂环化合物与卤代芳烃顺利反应生成C—... 详细信息

在水相中建立了一种简单实用、经济环保的实现含氮杂环化合物N-芳基化反应的催化体系.实验发现以廉价的Cu2O为催化剂,价廉、易获得的8-羟基喹啉为配体,n-Bu4nBr为相转移催化剂,在水相中100℃下含氮杂环化合物与卤代芳烃顺利反应生成C—n偶联产物,得到中等及优良的产率.

关键词：铜催化氮杂环化合物 N-芳基化水相

过渡金属催化下芳基硅试剂参与的吲哚（啉）的C7-及N-芳基化反应

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过渡金属催化下芳基硅试剂参与的吲哚（啉）的C7-及N-芳基化反应

作者：谢奇赣南师范大学

学位级别：硕士

吲哚是一类重要的有机杂环化合物,自然界广泛存在吲哚类的化合物,主要存在于天然花油中,被广泛应用于医药、材料等领域。通过偶联反应实现吲哚进行组装、修饰,是实现吲哚骨架结构多样化的重要策略。在论文的文献综述部分,我们总结了芳... 详细信息

吲哚是一类重要的有机杂环化合物,自然界广泛存在吲哚类的化合物,主要存在于天然花油中,被广泛应用于医药、材料等领域。通过偶联反应实现吲哚进行组装、修饰,是实现吲哚骨架结构多样化的重要策略。在论文的文献综述部分,我们总结了芳基硅试剂参与的C-C偶联芳基化反应和铜催化下芳基硅试剂参与的C-n偶联芳基化反应,在论文的第2章和第3章引言部分,我们分别总结了吲哚C7-芳基化反应和N-芳基化反应研究进展以及胺的N-芳基化反应研究进展。本论文致力于发展条件温和,环境友好的芳基化反应。我们选择具有易得性、低毒、易操作、稳定性高、环境友好等显著优点的有机硅试剂作为偶联试剂,对吲哚啉和吲哚进行了芳基化反应研究,主要工作包括以下两个部分:一、铑催化吲哚啉的C7位芳基化反应。以[Cp*Rh Cl]为催化剂,通过C-H活化实现了吲哚啉和芳基硅烷的C7位的选择性芳基化反应。该反应以嘧啶为导向基团,Ag F同时作为C-Si键活化的氟源和氧化剂,Cu SO作为助氧化剂能进一步提高反应产率。二、铜催化下吲哚和芳基胺的N-芳基化反应。以芳基硅试剂为芳基源,Cu(OAc)为催化,四丁基氟化铵(TBAF)为氟源,我们发展了吲哚与芳基胺的N-芳基化反应。值得指出的是,该反应以氧气作为氧化剂,且无需额外添加碱和配体。此外,该反应还能应用于芳基胺,同样取得良好的效果。

关键词：吲哚啉吲哚 C7-芳基化芳基硅烷 N-芳基化芳基胺