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合成化学 2024年第2期32卷 101-107页

作者：任娜石庆辉王慧娟姜维艳刘雄利邓国栋贵州大学西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心贵州贵阳550025 贵州装备制造职业学院贵州贵阳550025

开发一种有效而直接的方法提高螺环氧化吲哚的结构多样性,对于进一步进行生物测试具有重要的研究意义。以靛红、脯氨酸和郁金香素A为起始原料,通过[3+2]环加成反应,n-氧化反应和分子内1,2-迁移和扩环反应,得到8个新型目标产物郁金香素A... 详细信息

开发一种有效而直接的方法提高螺环氧化吲哚的结构多样性,对于进一步进行生物测试具有重要的研究意义。以靛红、脯氨酸和郁金香素A为起始原料,通过[3+2]环加成反应,n-氧化反应和分子内1,2-迁移和扩环反应,得到8个新型目标产物郁金香素A拼接恶嗪啉双螺环氧化吲哚(4a~4h),总产率为50%~62%,dr>20∶1,产物结构经^(1)H nMR,^(13)C nMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物4g的相对构型通过单晶X-射线衍射进行了进一步确定。化合物4g属Monoclinic晶系,P 21/n空间群。反应机理表明:靛红和脯氨酸先与郁金香素A发生[3+2]环加成反应,生成环加成中间体3;中间体3中的氮原子在氧化剂间氯过氧苯甲酸的作用下发生n-氧化反应,得到不稳定的中间体3′;中间体3′再发生分子内1,2-迁移和扩环反应,得到目标产物4。结果表明:该类新型拼接衍生物4可为生物活性测试提供新化合物筛选。

关键词：郁金香素A 恶嗪啉螺环氧化吲哚 [3+2]环加成反应 n-氧化反应

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新型去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚的合成及其抗白血病活性

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合成化学 2024年第1期32卷 39-45页

作者：任娜石庆辉姜维艳王慧娟刘雄利邓国栋贵州大学西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心贵州贵阳550025 贵州装备制造职业学院贵州贵阳550025

开发天然产物优势骨架的多样性衍生物库是天然有机化学的一个重要课题。本文以脯氨酸、靛红和去氢木香内酯/郁金香素A为起始原料,通过[3+2]环加成反应,n-氧化反应和分子内1,2-迁移导致的扩环反应,得到8个未见文献报道的新型目标产物去... 详细信息

开发天然产物优势骨架的多样性衍生物库是天然有机化学的一个重要课题。本文以脯氨酸、靛红和去氢木香内酯/郁金香素A为起始原料,通过[3+2]环加成反应,n-氧化反应和分子内1,2-迁移导致的扩环反应,得到8个未见文献报道的新型目标产物去氢木香内酯/郁金香素A拼接螺环氧化吲哚(4a~4h),总产率43%~63%,dr值>20∶1,其结构经^(1)H nMR,^(13)C nMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物4e的相对构型通过单晶X-射线衍射进一步进行了确定。采用MTT法研究了(4a~4h)对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:去氢木香内酯拼接螺环氧化吲哚(4b,4c)和郁金香素A拼接螺环氧化吲哚(4f,4g)对K562具有一定的抑制活性。

关键词：去氢木香内酯郁金香素A 螺环氧化吲哚 n-氧化反应 [3+2]环加成反应

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杂环化合物氮氧化反应研究的新进展

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有机化学 2007年第9期27卷 1050-1059页

作者：李小童庞思平于永忠罗运军北京理工大学材料科学与工程学院北京100081 北京理工大学生命科学与技术学院北京100081

杂环化合物的n-氧化物是一类重要的有机中间体,也可以直接用作催化剂、炸药等.综述了杂环化合物n-氧化反应的最新进展,包括单氮、双氮和多氮杂环化合物的n-氧化反应,以及在形成n→O基团的同时合成目标产物的反应,并重点讨论了具有复杂... 详细信息

杂环化合物的n-氧化物是一类重要的有机中间体,也可以直接用作催化剂、炸药等.综述了杂环化合物n-氧化反应的最新进展,包括单氮、双氮和多氮杂环化合物的n-氧化反应,以及在形成n→O基团的同时合成目标产物的反应,并重点讨论了具有复杂结构的杂环化合物n-氧化反应.

关键词：杂环化合物结构 n-氧化反应

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含氮杂环及其衍生物的氮氧化方法研究进展

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有机化学 2002年第4期22卷 233-238页

作者：李再峰罗富英湛江师范学院科技中心湛江524048

含氮杂环及其衍生物中的n 氧化反应是合成许多精细化工产品 ,如日用化学品、医药、农药的重要反应 ,但该反应选择性较高 ,只要求在杂环氮上进行氧化而不影响分子其它部位 .从氮杂环及其衍生物应用不同氧化剂选择性氧化综述了该类化合物的n

关键词：氮杂环衍生物氮氧化方法研究进展氧化剂 n-氧化反应

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5-烃基-2,3-二甲基吡嗪n-单氧化物的合成

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高等学校化学学报 1992年第1期13卷 70-72页

作者：蔡松传赵焘南孙德华张道信包燕雏南京大学化学系南京210008

一烃基或二烃基吡嗪的n-单氧化物可以进行氯化、乙酰氧基化等反应,它是重要的有机合成中间体.据报道二烃基吡嗪与30％过氧化氢在醋酸中进行n-氧化反应,当二烃基吡嗪:30％过氧化氢:醋酸的摩尔比为1:2:5、反应温度70～80℃、反应时间8h时... 详细信息

一烃基或二烃基吡嗪的n-单氧化物可以进行氯化、乙酰氧基化等反应,它是重要的有机合成中间体.据报道二烃基吡嗪与30％过氧化氢在醋酸中进行n-氧化反应,当二烃基吡嗪:30％过氧化氢:醋酸的摩尔比为1:2:5、反应温度70～80℃、反应时间8h时,产物是n-单氧化物;当摩尔比为1:4:10、反应温度95℃、反应时间8～24h时。

关键词：吡嗪 n-氧化反应 n-单氧化物合成

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脯氨酰胺衍生的新型噻吩-叔胺手性n-氧化物的合成

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合成化学 2023年第9期31卷 702-706页

作者：田方丽王宇恒张磊刘雄利邓国栋贵州大学西南药食两用资源开发利用技术国家地方联合工程研究中心贵州贵阳550025

叔胺手性n-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性n-氧化物配体的化学空间,以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺(1)与各种取代的噻吩-2-甲醛(2)发生缩合环化反应,生成缩合的中间体(3),然后中间体(3)中... 详细信息

叔胺手性n-氧化物配体的结构多样性合成对金属不对称催化反应具有重要意义。为了拓展手性n-氧化物配体的化学空间,以光学纯的脯氨酰胺或羟脯氨酰胺(1)与各种取代的噻吩-2-甲醛(2)发生缩合环化反应,生成缩合的中间体(3),然后中间体(3)中的氮原子在氧化剂m-CPBA(间氯过氧苯甲酸)的作用下发生n-氧化反应,室温下合成了10个新型噻吩-叔胺手性n-氧化物(4a~4j),总产率41%~57%,dr值为18/1~>20/1,其结构经1H nMR,13C nMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。该类手性n-氧化物以L-脯氨酰胺或羟脯氨酰胺作为手性源制备,今后可以为金属不对称催化提供新配体筛选。

关键词：脯氨酰胺噻吩-2-甲醛叔胺手性n-氧化物新配体缩合环化反应 n-氧化反应

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