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基于MBH碳酸酯的含氮杂环烯丙基化反应研究及应用

基于MBH碳酸酯的含氮杂环烯丙基化反应研究及应用

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作者：宋少丽吉林大学

学位级别：硕士

含氮杂环是药物最重要的结构成分之一,广泛存在于许多天然产物和药物分子中。含氮杂环的n-烯丙基化反应是一种重要的杂环修饰策略,受到科学家的广泛关注。本论文主要研究了Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯参与的含氮杂环的n-烯丙基化... 详细信息

含氮杂环是药物最重要的结构成分之一,广泛存在于许多天然产物和药物分子中。含氮杂环的n-烯丙基化反应是一种重要的杂环修饰策略,受到科学家的广泛关注。本论文主要研究了Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯参与的含氮杂环的n-烯丙基化反应及其在药物分子中的应用。第一章简要介绍了n-烯丙基化反应的研究进展。烯丙基化试剂与含氮杂环发生取代反应是合成含烯丙基结构的含氮杂环最直接高效的方法。过去需要使用强碱、有毒试剂、昂贵的过渡金属,存在反应条件严苛,重金属残留等问题。MBH碳酸酯可与多种含氮亲核试剂在温和条件下发生n-烯丙基化反应,是一种高效环保制备结构多样含有烯丙基结构的含氮杂环的方法。第二章主要是1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化MBH加合物和苯并内酰胺类化合物发生n-烯丙基化反应,以15–100%的收率合成了38个结构多样的含有烯丙基结构的含氮杂环。该方法底物范围广,反应条件温和,该反应不仅可以用于药物的结构修饰,终产物还可进一步转化,在新药研发中有巨大的应用潜力。第三章以MBH碳酸酯和吡啶酮类化合物为底物,开发了一种较高选择性地生成n-烷基吡啶酮的方法。DABCO催化MBH加合物和吡啶酮类化合物在室温条件下发生n-烯丙基化反应,以8–100%的收率合成了23个结构多样含有烯丙基结构的含氮杂环。该方法操作简便、底物适用范围广、n/O化学选择性高。综上所述,本文以MBH碳酸酯为烯丙基化试剂与含氮杂环发生亲核取代反应,合成了结构多样的含有烯丙基结构的含氮杂环。该方法具有广泛的底物适用范围、原料价廉易得、操作简单、反应条件温和等优点,为具有多种结构和潜在生物活性的分子的合成提供了一种简单高效、绿色环保方法。

关键词：含氮杂环 MBH碳酸酯 n-烯丙基化苯并内酰胺吡啶酮

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