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synthesis and molecular recognition characteristics of a tetrapodal benzene cage

Chinese Chemical Letters 2024年第8期35卷 240-244页

作者： Caihong Mao Yanfeng He Xiaohan Wang Yan Cai Xiaobo Hu Key Laboratory of the Ministry of Education for Advanced Catalysis Materials College of Chemistry and Materials ScienceZhejiang Normal UniversityJinhua 321004China

In this contribution,we describe the preparation and recognition characteristics of a novel tetrapodal benzene cage(1).The cage can express a wide recognition range without losing selectivity for the object of appropriate size and functional *** key to obtaining the desired structural isomer of 1 is the synthesis and isolation of the o-bis(bromomethyl)benzene precursor(5).Three distinct guests,F^(−)(ex-tremely small size),d-lactate(appropriate size)and l-Asp(branched shape),were selected as examples to demonstrate the recognition characteristics of *** NMR titration studies,they all expressed good binding affinity(K>10^(5) L/mol)in competitive medium(10%DMSO/THF),indicating that 1 has a wide recognition *** highest binding constant was observed for d-lactate,revealing that 1 has good selectivity for d-lactate versus F^(−)and ***,the NMR titration study of F^(−)in DMSO indicates 1 can achieve different binding modes(1:1 and 2:1 guest-host)for small-sized guests,which allows for the further development of binary binding properties and thereafter applications in the field of catalysis.

关键词： Cage molecules Host-guest chemistry multi-step organic synthesis d-Lactate recognition l-Asp recognition

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