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Enantioselective synthesis of mixed 3,3’-bisindoles via a phosphine-catalyzed umpolung γ-addition of 3’-indolyl-3-oxindoles to allenoates

引用

Science Bulletin 2020年第7期65卷 557-563,M0004页

作者： Yildiz Tasdan Guang-Jian Mei Yixin Lu Department of Chemistry National University of SingaporeSingapore 117543Singapore Joint School of National University of Singapore and Tianjin University International Campus of Tianjin UniversityFuzhou 359297China National University of Singapore(Suzhou)Research Institute Suzhou Industrial ParkSuzhou 215123China

An enantioselective umpolung γ-addition reaction of 3’-indolyl-3-oxindoles to allenoates catalyzed by amino acid-derived bifunctional phosphine catalysts has been developed. A wide range of chiral mixed 3,3’-bisindole scaffolds containing an all-carbon quaternary stereogenic center were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities. 3,3’-bisindoles are valuable synthetic intermediates, the employment of which led to formal total syntheses of(+)-Chimonanthine,(+)-Folicanthine and(-)-Calycanthine, as well as facile creation of useful pyrrolidinoindoline core structure.

关键词： Umpolung c-addition Amino acid-derived bifunctional phosphine Allenoates mixed 3,30-bisindole Formal total syntheses

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