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金鸡纳碱衍生伯胺催化1-硝基-2-苯基乙烯与2-甲基丙醛不对称michael加成反应机理的理论研究

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有机化学 2018年第4期38卷 825-831页

作者：姜海洋李强齐庆杰杨晨曦张丹辽宁工程技术大学理学院阜新123000 辽宁工程技术大学安全科学与工程学院阜新123000

通过密度泛函方法(DFT)研究了(9S)-9-氨基-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁(9-epi-DHQDA)及辅助催化剂苯甲酸催化1-硝基-2-苯基乙烯与2-甲基丙醛的不对称michael加成反应的机理.对反应通道上的反应物、中间体、过渡态和产物进行了结构优化,通... 详细信息

通过密度泛函方法(DFT)研究了(9S)-9-氨基-10,11-二氢-6'-甲氧基奎宁(9-epi-DHQDA)及辅助催化剂苯甲酸催化1-硝基-2-苯基乙烯与2-甲基丙醛的不对称michael加成反应的机理.对反应通道上的反应物、中间体、过渡态和产物进行了结构优化,通过能量和振动频率分析及内禀反应坐标(IRC)计算证实了中间体过渡态的合理性,并通过自然键轨道(NBO)理论和原子轨道(AIM)分析了分子轨道的相互作用及成键特点.机理如下:苯甲酸辅助9-epi-DHQDA与羰基化合物2-甲基丙醛发生缩合反应形成亚胺离子中间体,随后亚胺离子作为亲电试剂与1-硝基-2-苯基乙烯进行加成反应,生成的复合物从胺基团到1-硝基-2-苯基乙烯发生了质子转移.该阶段决定了整个反应的立体选择性,也是速率决速步骤,最后水分子参与水解过程和碳氧双键的形成得到了最终产物.

关键词：密度泛函金鸡纳碱衍生伯胺 michael加成机理立体选择性

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微波辅助的michael加成反应

化学进展 2006年第9期18卷 1121-1129页

作者：刘振德何煦昌中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所上海201203

综述了自微波应用于有机反应以来,微波在促进michael加成反应中的应用,列举了很多实例,从中可观察到微波反应的发展前景。

关键词：微波 michael加成亲核试剂无溶剂反应

手性硫脲-酰胺催化1,3-二酮对硝基烯烃的不对称michael加成反应

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有机化学 2019年第4期39卷 1053-1063页

作者：白冰王龙杨静蔡莉莉刘前进席高磊赵志伟毛多斌陈芝飞郑州轻工业学院食品与生物工程学院郑州450000 河南中烟工业有限责任公司技术中心郑州450000

合成了一系列新型硫脲-酰胺有机小分子催化剂,将该类催化剂应用于2,4-戊二酮对各种取代硝基烯烃的不对称michael加成反应中,在1mol%催化剂用量情况下,以较高的产率和优异的对映选择性(最高94%ee)得到了加成产物.该催化体系具有广泛的适... 详细信息

合成了一系列新型硫脲-酰胺有机小分子催化剂,将该类催化剂应用于2,4-戊二酮对各种取代硝基烯烃的不对称michael加成反应中,在1mol%催化剂用量情况下,以较高的产率和优异的对映选择性(最高94%ee)得到了加成产物.该催化体系具有广泛的适应性,能够适合含有吸电子和供电子基团的各种硝基烯烃的不对称加成.初步的构效关系研究表明,吡咯烷N-酰基结构单元在催化反应中起到重要作用.

关键词：硫脲-酰胺有机小分子催化剂 michael加成不对称

无溶剂条件下新型功能离子液体催化活性亚甲基化合物与查尔酮的michael加成研究

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有机化学 2011年第8期31卷 1312-1318页

作者：应安国郑人华武承林梁华定葛昌华蒋华江台州学院医药化工学院台州317000

以基于DBU(1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene)的新型功能离子液体[DBU][Ac],[DBU][Lac],[DBU][Tfa],[DBU][n-Pr]和[DBU][n-Bu]为催化剂,研究了无溶剂条件下活性亚甲基化合物与查尔酮的michael加成反应.反应时间短、收率高、后处理简... 详细信息

关键词： DBU 功能离子液体 michael加成重复使用

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michael加成在代谢物合成中的应用

卫生研究 1994年第6期23卷 333-334页

作者：马兆扬中国预防医学科学院劳动卫生与职业病研究所

许多化学物质在人体内的代谢过程都是化学物质首先与谷胱甘肽（ＧＳＨ）中半胱氨酸结合，然后降解，以乙酰半胱氨酸的衍生物形式排出体外。这些代谢物常用Ｍｉｃｈａｅｌ加成的方法制备。乙酰半胱氨酸是Ｍｉｃｈａｅｌ供电体，化学物质... 详细信息

许多化学物质在人体内的代谢过程都是化学物质首先与谷胱甘肽（ＧＳＨ）中半胱氨酸结合，然后降解，以乙酰半胱氨酸的衍生物形式排出体外。这些代谢物常用Ｍｉｃｈａｅｌ加成的方法制备。乙酰半胱氨酸是Ｍｉｃｈａｅｌ供电体，化学物质如丙烯腈，丙烯酰胺为Ｍｉｃｈａｅｌ受电体。利用这一反应合成了Ｎ－乙酰基－Ｓ－丙酰胺基－Ｌ－半胱氨酸（１）和Ｎ－乙酰基－Ｓ－腈乙基－Ｌ－半胱氨酸（２）。

关键词： michael加成合成代谢物生物监测化学物质

通过michael加成反应和氧化环化反应合成多取代缺电子环丁烷

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有机化学 2013年第7期33卷 1532-1535页

作者：王广银吕绪良翁枭迪汤雪峰荣先辉解放军理工大学电磁环境效应与光电工程重点实验室南京210007 解放军理工大学科研部南京210007

从简单易得的原料出发实现了多取代缺电子环丁烷的合成.该合成方法的关键反应是michael加成反应和氧化环化反应.得到了目标产物的单晶结构,并且提出了可能的氧化环化反应机理.

关键词：环丁烷 michael加成氧化环化

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功能离子液体在michael加成中的应用

化学进展 2013年第8期25卷 1313-1324页

作者：刘硕应安国倪宇翔杨建国许松林天津大学化工学院天津300072 台州学院医药化工学院台州318000

离子液体具备不可燃性、低挥发性、良好的溶解性能、可设计性和可重复使用性等特点,因此作为催化剂、促进剂或反应介质被广泛应用于有机合成领域中。本文从不同类型的离子液体角度,分别介绍了近年来酸性、碱性和手性功能离子液体在Mich... 详细信息

离子液体具备不可燃性、低挥发性、良好的溶解性能、可设计性和可重复使用性等特点,因此作为催化剂、促进剂或反应介质被广泛应用于有机合成领域中。本文从不同类型的离子液体角度,分别介绍了近年来酸性、碱性和手性功能离子液体在michael加成反应中的应用研究,并对功能离子液体的结构特点、催化活性以及可能的催化反应机理方面展开了详细的评述。

关键词：功能离子液体酸性碱性手性 michael加成

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环境友好型michael加成的研究进展

有机化学 2014年第6期34卷 1074-1091页

作者：李志峰侯海亮应安国许松林天津大学化工学院天津300072 台州学院医药化工学院台州318000

michael加成反应是有机合成领域一类非常重要的反应.随着人们环保意识的增强和对绿色化学研究的深入,环境友好型michael加成取得了诸多成功.综述了近5年来离子液体、酶催化、负载固相催化、聚乙二醇(PEG)等参与的michael加成反应的研究... 详细信息

michael加成反应是有机合成领域一类非常重要的反应.随着人们环保意识的增强和对绿色化学研究的深入,环境友好型michael加成取得了诸多成功.综述了近5年来离子液体、酶催化、负载固相催化、聚乙二醇(PEG)等参与的michael加成反应的研究进展.着重分析了反应体系的高效性、催化剂可能的催化反应机理以及催化剂的循环使用性,并以此对环境友好型michael加成的发展做出了展望.

关键词： michael加成环境友好催化绿色化学

氨基脲催化下碳亲核试剂和氮亲核试剂对查尔酮的michael加成反应

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有机化学 2014年第10期34卷 2083-2089页

作者：程贺龙高玉华聂士鹏陆鸿飞江苏科技大学生物与化学工程学院镇江212003

以查尔酮、丙二酸酯、丙二腈、苯胺为原料,水为溶剂,苯丙氨酸脲化合物为催化剂,三氟甲磺酸为助剂60℃下反应,高产率得到michael加成产物.该方法具有催化剂合成简单、环境友好等优点.

关键词：查尔酮丙二酸酯苯丙氨酸脲化合物 michael加成