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Molecular diversity of triphenylphosphine promoted reaction of electron-deficient alkynes and arylidene meldrum acid(N,N’-dimethylbarbituric acid)

引用

Chinese Chemical Letters 2020年第5期31卷 1337-1341页

作者： Ying Han Hui Zheng Yuan-Yuan Zhang Chao-Guo Yan College of Chemistry&Chemical Engineering Yangzhou UniversityYangzhou 225002China

The three-component reaction of triphenylphosphine,dimethyl hex-2-en-4-ynedioate and arylidene N,N’-dimethylbarbituric acids in dry methylene dichloride at room temperature afforded trans-1,3-disubstituted 7,9-diazaspiro[4.5]dec-1-enes in good yields and with high ***,the similar three-component reaction with arylidene meldrum acids resulted in a mixtures of cis/trans-1,2-disubstituted 7,9-dioxaspiro[4.5]***,the three-component reaction of triphenylphosphine,dimethyl but-2-ynedioate and arylidene meldrum acids gave polysubstituted 5-(triphe nyl-λ~5-phosphanylidene)cyclopenta-1,3-die nes.A plausible reaction mechanism was proposed for the formation of various products with different regioselectivity and diastereoselectivity.

关键词： Phosphine Electron-deficient alkyne meldrum acid Barbituric acid Spiro compound

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