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Photoinduced copper-catalyzed alkoxyl radical-triggered ring-expansion/aminocarbonylation cascade

Chinese Chemical Letters 2024年第6期35卷 331-336页

作者： Jing-Qi Tao Shuai Liu Tian-Yu Zhang Hong Xin Xu Yang Xin-Hua Duan Li-Na Guo Department of Chemistry School of ChemistryXi’an Key Laboratory of Sustainable Energy Material Chemistry and Engineering Research Center of Energy Storage Materials and DevicesMinistry of EducationXi’an Jiaotong UniversityXi’an 710049China School of Electrical Engineering Xi’an Jiaotong UniversityXi’an 710049China State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry Lanzhou UniversityLanzhou 730000China

A photoinduced copper-catalyzed alkoxyl triggered C-C bond cleavage/aminocarbonylation cascade is presented.Through adjusting the structure of alkoxyl radical precursors,functionalized lactones and ketoamides were synthesized with good yields and excellent functional group tolerance under redox-neutral conditions.Notably,this protocol enables the integration of lactone fragments with many amine drugs and drug fragments.

关键词： Copper catalysis Ring-expansion Aminocarbonylatioin macrolactones Keto-amides

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Controlled Ring-opening(Co)Polymerization of Renewable macrolactones by Al-based Catalysts with Different Sidearms

引用

Chinese Journal of Polymer Science 2023年第11期41卷 1706-1713,I0006页

作者： Wu-Chao Zhao Jing Yuan Jiang-Hua He Yue-Tao Zhang State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials College of ChemistryJilin UniversityChangchun 130012China

It remains a challenging task to achieve ring-opening(co)polymerization(ROP)of macrolactones.Hence,we synthesized a series of Al-based catalysts and systemically investigated the effect of N-containing substituent on the sidearms on ROP of macrolactones.Al3 possessing Nmethyl group could effectively achieve controlled ROP of pentadecalactone(PDL)and macro(di)lactone ethylene brassylate(EB)in combination with BnOH,furnishing polyethylene-like PPDL and PEB with M_(W)up to 90.3 and 321 kg/mol,respectively.Random copolymerization of PDL and small-ring lactonesε-caprolactone(e-CL)andδ-valerolactone(δ-VL)could prepare random copolyesters with tailored T_(m)in the range of 57-94℃by controlling the ratios of PDL and e-CL,6-VL.More importantly,well-defined block copolyesters could be obtained by sequential adding PDL andε-CL,δ-VL,which have been proved by GPC-MALLS,DSC and^(13)C-NMR.

关键词： Ring-opening(co)polymerization macrolactones Polyethylene-like polymers Sidearm effect Aluminum complex

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