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天然产物Lemonomycin结构类似物的合成及其活性研究

天然产物Lemonomycin结构类似物的合成及其活性研究

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作者：涂倪武汉工程大学

学位级别：硕士

天然药物在自然界中广泛存在,它们有着优异的药理活性,从古至今,大量的天然药物被人类发现并将其用于治疗疾病,然而,具有良好药理活性天然药物往往伴随着复杂的化合物结构,过去科学家们在尝试合成天然药物结构中遭遇了巨大挑战。随着时... 详细信息

天然药物在自然界中广泛存在,它们有着优异的药理活性,从古至今,大量的天然药物被人类发现并将其用于治疗疾病,然而,具有良好药理活性天然药物往往伴随着复杂的化合物结构,过去科学家们在尝试合成天然药物结构中遭遇了巨大挑战。随着时间发展,一种针对这种情况的策略被提出:科学家们认为只要保留复杂结构中起重要药理作用的药效结构,然后简化其它结构就可以大大减轻合成难度,这种策略也一直沿用至今。lemononmycin是四氢异喹啉(THIQ)家族的成员。该化合物含有在喹啉和四唑胺中发现的四环核心,其中包括一个3,8-二氮杂双环系统和一个罕见的双脱氧氨基糖部分,这只在少数天然产物中发现。这种物质的结构复杂性和生物活性使lemononmycin成为合成界的一个有吸引力的目标。lemononmycin中含有的四氢异喹啉结构是一种具有良好抗肿瘤活性的药效结构,β-咔啉也具有类似于四氢异喹啉结构和抗肿瘤活性,且两者都能够通过Pictet–Spengler反应合成。有研究表明,四氢异喹啉及β-咔啉衍生物的抗肿瘤活性主要来源于桥接的二氮杂双环结构。此外,四氢异喹啉和β-咔啉的二聚体衍生物观察到抗肿瘤活性的增强。因此,本研究拟简化lemononmycin结构,选取已公布合成路线中重要的合成中间体为基础,保留四氢异喹啉及β-咔啉及其桥接的二氮杂双环结构,设计、合成可能具有二聚体衍生物抗肿瘤活性增强作用的lemononmycin结构类似物。为了拓展lemononmycin结构类似化合物种类,我们设计、合成了2类未见文献报告的lemononmycin结构类似物。本文设计的路线是以几种实验室常用氨基酸(L-多巴,L-苯丙氨酸,L-酪氨酸,L-色氨酸)为原料,通过Pictet–Spengler反应得到四氢异喹啉、β-咔啉类似结构,再通过筛选合理缩合反应制备lemononmycin类似多环化合物。其中部分化合物通过核磁、质谱进行表征,证明其结构正确性,提供了2条理论可行的合成路线。此外,还探究了设计合成路线中遇到的问题及猜想,对合成路线进行了初步优化,对所设计化合物及其中间体的活性提出了猜想,并通过分子对接研究对活性猜想提供了理论支持同时论证了其可能的作用机理,为后续理论研究提供了思路。

关键词：天然药物 lemononmycin 四氢异喹啉 β-咔啉结构类似物

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