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Synthesis and Crystal Structure of (E)-4-(Benzyloxy)-2-(cinnamoyloxy)-N,N,N-trimethyl-4-oxobutan-1-aminium Chloride as a Double-prodrug

引用

Chinese Journal of Structural Chemistry 2008年第2期27卷 177-182页

作者： GONG Xiao-Wei lI Xun lI Wei-lu GAO Xu XU Wen-Fang ZHAI Hai-Min College of Pharmacy Shandong University Jinan 250012 China Shandong Medical College Jinan 250002 China Stomatology Hospital Shandong University Jinan 250012 China Qidu Pharmaceutical Co. lTD Zibo 255400 China

A novel hydrochloride quaternary ammonium salt （E）-4-（benzyloxy）-2-（cinnamo- yloxy）-N,N,N-trimethyl-4-oxobutan-l-aminium chloride （Cz3HzgNO4Cl2, Mr = 454.37） has been synthesized via the sequence of acetylation and esterification by using l-carnitine （l-4-N-trimethy- lammonium-3-hydroxybutyric acid, lC） and cinnamic acid as the starting materials, and its crystal structure was determined by single-crystal X-ray diffraction method. The crystal belongs to monoclinic, space group P212121 with a = 10.1670（4）, b = 10.4488（4）, c = 22.9795（11）A, V = 2441.18（18）A3, Z = 4, Dc = 1.236 g/cm3,μ（MoKa） = 0.293 mm-1, F（000） = 960, Flack factor = -0.01（11）, the final R = 0.0489 and wR = 0.1550 for 3350 observed reflections （I 〉 2σ（/）） and R = 0.0953 for all 5648 unique reflections. The crystal structure involves a conjugated system which shows a reverse olefin structure.

关键词： l-caruitine cinnamic acid synthesis crystal structure

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